Sintesis Del Acido AcetilSalicilico

ESTERIFICACIÓN Y EXTRACCIÓN

Resumen

En el siguiente informe se describe el método de síntesis del Acido AcetiSalicílico basándose en una reacción de esterificación. Este compuesto es conocido por ser el componente principal de la conocida aspirina, siendo parte de esta práctica la separación del mismo de una tableta de aspirina comercial. Al Acido AcetilSalicílico obtenido de la síntesis y al obtenido de la extracción, se les determinó el punto de fusión siendo 130-134 y 131-133 °C (±1 °C), respectivamente. Siendo estos resultados tan cercanos podemos afirmar que efectivamente son el mismo compuesto.

Introducción

La esterificación de los ácidos carboxílicos es una reacción de sustitución nucleofilica, donde se forma un intermediario tetraédrico [1] debido a la protonacion de una de las especies por efecto del acido sulfúrico. Para esta práctica la especie protonada es el, anhídrido acético, según la siguiente reacción:

De la esterificación del acido salicílico con el anhídrido acético resulta el acido acetilsalicilico, conocido comúnmente como aspirina. En este mecanismo el acido salicílico reacciona por el grupo fenolico y no por el carboxílico [2].

En esta práctica se utilizan los métodos de separación estudiados anteriormente, por lo que solo se hará referencia a ellos; estos métodos son la cristalización, Recristalización, filtración al vacio, y también determinación del punto de fusión de una muestra.

Para el Acido AcetilSalicílico se encuentra en la literatura que su punto de fusión se encuentra entre 130 – 135 °C (± 1).

Procedimiento experimental

En un matraz de 125 mL se agregaron 2,8 gr. de acido salicílico, 4mL de anhídrido acético y 1 gota de H2SO4. Mientras se realizaba la reacción se colocó agua destilada a enfriar.

Con un termómetro se comprobó que la temperatura de la reacción se encontrara entre 35-40 °C, siendo así se le agregaron 50 mL del agua que se coloco anteriormente a enfriar. Para asegurar la formación completa de los cristales se coloco el matraz en un baño de hielo, y se agitaba cada cierto tiempo. Al tener una cantidad abundante de cristales se procedió a filtrar al vacío.

Se tomo una pequeña parte del acido acetilsalicilico formado para recristalizarlo. La Recristalización se realizo con una solución 1:1 de agua y etanol caliente, donde se disolvió el soluto, se dejo enfriar en hielo y se filtro al vacio.

Para la extracción del acido acetilsalicilico de la aspirina, se utilizaron 20 aspirinas de 100 mgr. infantiles marca Bayer®, se pulverizaron en un mortero y éste pulverizado se peso en un beaker de 100 mL Posteriormente se le agregaron 15 mL de diclorometano y se agito hasta obtener sólido. El sólido se filtró por gravedad en un embudo normal. Luego al filtrado se le agregó n-hexano lentamente mientras se agitaba hasta la aparición de los cristales, esta solución se dejo enfriar en un baño de hielo. Se filtro al vacio

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