SINTESIS DE ACIDO ADIPICO
Enviado por erikacortes_96 • 31 de Marzo de 2016 • Informes • 1.194 Palabras (5 Páginas) • 1.645 Visitas
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Síntesis de ácido adípico a partir de la oxidación de ciclohexeno
Yuly K. Calderón, Erika J. Cortes
Estudiantes de química, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de la Amazonia.
Florencia (Caquetá)
Resumen[pic 2]
Durante la pasada práctica se sintetizaron 0,4113 g de ácido adípico a partir de la oxidación del ciclohexeno con un oxidante fuerte como es el permanganato de potasio (KMnO4) y se comprobó la presencia de un ácido carboxílico mediante el ensayo yodato-yoduro, dando como resultado positivo.
Palabras claves: ácido adípico, oxidación, Ciclohexeno.
Abstract: During the past practice were synthesized 0.4113 g of adipic acid from oxidation of cyclohexene with a strong oxidant such as potassium permanganate (KMnO4) and it was verified the presence of carboxylic acid by iodate-iodide test.
Key words: adipic acid, oxidation cyclohexene
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Introducción
El ácido adípico tiene diversas aplicaciones en la industria, la principal aplicación es su uso como monómero para la producción de nylon; Es el ácido dicarboxílico más importante desde la perspectiva industrial, el cual es procesado para fabricar ropa, llantas de automóviles y alfombras, su fórmula es (CH2)4(CO2H)2 y su estructura se muestra en el esquema 1. De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido 1,6-hexanodioico. (1)
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ESQUEMA 1. Estructura plana del ácido adípico. |
En disolución acuosa, el ácido adípico puede perder los protones que hacen parte de los dos grupos carboxilo que posee para dar lugar a bases conjugadas. Su pKa1 es 4,42 y su Pka2 es de 5,42 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,42, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. Las constantes de disociación a 25 °C son Ka1 = 3,80x10−5 y Ka2=3,80x10−6. (2)
En la práctica de laboratorio se pretende preparar ácido adípico mediante la oxidación del ciclohexeno e identificar la presencia de un ácido mediante análisis cualitativo tanto físico (punto de fusión) como químico (prueba de Yodato-Yoduro).
Materiales y métodos
El desarrollo de la práctica de laboratorio se llevó a cabo en tres etapas descritas a continuación:
- Preparación de ácido adípico
Solución I
Inicialmente, en un Erlenmeyer de 250 mL se disolvieron 6,3602 g de permanganato de potasio en 100 mL de agua destilada.
En un Erlenmeyer de 250 mL se disolvieron 1,24 mL de ciclohexeno en 10 mL de acetona. Posteriormente, se adicionó la solución I en porciones de 10 mL, se calentó a 55 ºC durante 30 minutos, esta reacción fue exotérmica. Posterior a ello, se adicionó 1,0043g de bisulfito sódico y se llevó a baño de hielo, se filtró por gravedad para retirar el dióxido de manganeso formado, seguidamente la solución acuosa se agregó a un Beaker de 250 mL y se adicionaron gotas de ácido clorhídrico hasta un pH=2, se llevó a calentamiento y se concentró a 10 mL, posteriormente se llevó a baño de hielo, finalmente se filtraron los cristales de ácido adípico
- Prueba química
En un vidrio reloj se adicionaron 0,0503g de ácido adípico se agregaron 0,0256g de KI y 0,0262g de KIO3 y se procedió a mezclar los 3 reactivos, hasta que se observó la formación de un sólido color marrón rojizo (figura 3), lo cual nos indicó la presencia de un ácido carboxílico.
- Prueba física: Se tomó una pequeña cantidad de ácido adípico y se depositó en un capilar. Con la ayuda de un fusiómetro (Stuart Visión) se midió el punto de fusión; Obteniendo el punto de fusión experimental del ácido adípico en un rango de 148 – 151 °C.
Análisis
A continuación estudiaremos cada etapa llevada en la presente práctica:
- Preparación de ácido adípico
La síntesis de ácido adípico se llevó a cabo por medio de oxidación de alquenos con un oxidante fuerte como es el permanganato de potasio, en el mecanismo de reacción (esquema 1), el ion permanganato oxida el ciclohexeno formando un diol, que posteriormente se sigue oxidando hasta obtener un intermediario que contiene un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, el grupo hidroxilo al seguir su oxidación con el ion permanganato provoca que una molécula de agua ataque a el grupo carbonilo rompiendo el ciclo de seis miembros, seguidamente se deshidrata el intermediario. Luego, una molécula de agua ataca al grupo carbonilo formando así el ácido 1,6-hexanodioico (ácido adípico).
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