Sintesis de fármacos y materias primas I. Aldehídos y Cetonas. Pate A (preparación) Profesor Holber Zuleta Prada. Ejercicios.

Sintesis de fármacos y materias primas I. Aldehídos y Cetonas. Pate A (preparación) Profesor Holber Zuleta Prada. Ejercicios.

1. De el nombre IUPAC para cada compuesto

[pic 1]

2 Cada uno de los siguientes Aldehídos o Cetonas se conocen con nombres comunes. El nombre IUPAC está dado en  el paréntesis. Escriba la formula estructural de cada una.

(a) Cloral (2,2,2-tricloroetanal)         (b) Pivaldehido (2,2-dimetilpropanal)         (c) Acroleína (2-propenal)

(d) Crotonaldehido [(E)-2-butenal]  (e) Citral [(E)-3,7-dimetil-2,6-octadienal]  (f) Diacetona alcohol (4-hidroxy-4-metil-2-pentanona)  (g) Carvona (5-isopropenil-2-metil-2-ciclohexenona)  (h) Biacetil (2,3-butanodiona)

3. escriba la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos

(a) 3-heptanona                 (b) 3-isopropilheptanal                 (c) p-bromobenzaldehydo                d) (S)-2-metilciclohexanona

(e) 3-hexenal                (f) bencil-p-fenilmetilcetona        (g) ciclobutanona                        (h) p-tolualdehido

4. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y también con PCC.

(a) ciclohexanol                 (b) 1-metilciclohexanol                 (c) ciclohexanona                d) ciclohexano

(e) etanol                (f) acetaldehído                        (g) Acido acético                 

5. Escriba los productos de las siguientes reacciones 

[pic 2]

6. Prediga los productos de las siguientes reacciones escribiendo el mecanismo de reacción.

(a) CH3CH2CH2-CN + CH3CH2MgBr, seguidamente H3O+. (b) Bromuro de bencilo  + cianuro de sodio

(c) Producto de (b)  + bromuro de ciclopentilmagnesio, y luego hidrólisis ácida.

7. Prediga los productos de las siguientes reacciones.

[pic 3]

8. Explique cómo utilizaría la acilación de Friedel-Crafts y o la síntesis de Gatterman-Koch para preparar los siguientes compuestos.

[pic 4]

9. Explique como llevaría a cabo las siguientes síntesis

[pic 5]

10. Explique como sintetizaria 2-octanona a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier reactivo que se precise.

(a) heptanal.                (b) 1-octino.                (c)        1,3- ditiano.                (d) 2-octanol.        

(e)   Acido heptanoico.        (f) CH3(CH2)5CN.        (g)  2,3-dimetil-2 noneno

11. Explique como sintetizaria 2-octanal a partir de cada uno de los siguientes compuestos. Se puede utilizar cualquier reactivo que se precise.

(a) 1-octanol.                (b) 1-noneno.                (c)        1-octino.                (d) 1,3- ditiano

(e)   1,1-diclorooctano        (f) ácido octanoico

12. La reaccion de hidratación de alquinos (vía oximercuriación) produce compuestos sencillos en buen rendimiento, cuando se tienen alquinos simétricos o terminales. Escriba los productos que se obtendrian a partir de la hidratacion de cada uno de los siguientes compuestos:

a) 3-hexino.                (b) 2-hexino.         (c) 1-hexino        (d) ciclodecino         (e) 3-metilciclodecino

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