La reacción de sustitución nucleofílica
Enviado por 110614 • 20 de Abril de 2014 • Exámen • 310 Palabras (2 Páginas) • 288 Visitas
SÍNTESIS 2: REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA
SINTESIS DEL CLORURO DE terc-BUTILO
La reacción de sustitución nucleofílica es otro proceso de utilidad
principalmente para la funcionalización de átomos de carbono
saturados. Los grupos hidroxilo, como sabemos, son agrupaciones que
son no se sustituyen fácilmente. Sin embargo, los alcoholes terciarios
en presencia de ácidos son capaces de sustituirse y convertirse en los
correspondientes derivados.
OH Cl
HCl (cont)
Bibliografía:
"CURSO PRACTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA".R. Brewster, etc. Pags 72-74.
"QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL".H.D. Durst etc. Pags 201-207
Procedimiento experimental: en un matraz erlenmeyer o matraz de fondo redondo
provisto de una varilla magnética se introducen 18 mL de alcohol terc-butílico y 60 mL de HCl
concentrado. Sin tapar, se agita la mezcla suavemente (1 min aprox.) y posteriormente se
aumenta la agitación y se agita vigorosamente unos 5 min. La mezcla se pasa a un embudo de
decantación, se deja en reposo y la capa acuosa se saca del embudo y se desprecia.
La fase orgánica se lava con unos 25 mL de disolución saturada de NaHCO3, primero
agitando con un ligero movimiento circular el embudo abierto hasta que cese el fuerte
desprendimiento gaseoso. Se tapa el embudo, se invierte cuidadosamente y se abre la llave
para igualar la presión. A continuación se agita, primero con suavidad, luego enérgicamente,
abriendo la llave con frecuencia para que salgan los gases. Se desprecia la capa de
bicarbonato, se lava la fase orgánica con unos 20 mL de agua y tras decantar la capa acuosa se
seca la fase orgánica sobre MgSO4 anhidro. El líquido se decanta o filtra a un matraz de
fondo redondo y se purifica por destilación (Como el líquido es muy volátil se puede enfriar el
matraz de recogida
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