Sustitución Nucleofilica Bimolecular

Sustitución Nucleofílica Bimolecular

Obtención de Bromuro de n-butilo

Introducción

La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo correspondiente con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.

La naturaleza del nucleófilo afecta fuertemente a la velocidad de las reacciones SN2. Un nucleófilo fuerte es mucho más efectivo que uno débil cuando ataca a un átomo de carbono electrófilo: por ejemplo el metanol (CH3

OH) y el ion metoxido (CH3O-) tienen pares de electrones no enlazantes, pero el ion metoxido reacciona con los electrófilos en las reacciones SN2 aproximadamente un millón de veces más rápido que el metanol. Generalmente es cierto que una especie con carga negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie neutra similar. La mayoría de los buenos nucleófilos (pero no todos) también son bases fuertes y viceversa.

Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).

En este caso la reacción transcurre en una sola etapa produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración, aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades. La esencia de la reacción SN2 radica en el desplazamiento de un grupo saliente por un nucleófilo. Pueden suponerse dos geometrías para este proceso: ataque frontal o desde atrás, de la unión C-X. El ataque desde atrás es el preferido, por que el neutrófilo puede enlazarse por medio del lóbulo posterior del orbital molecular pertinente en el momento en que el grupo saliente se aleja. El estado de transición resultante se asemeja a un carbono con hibridación sp2, cuyo orbital p se encuentra perpendicular al plano definido por el carbono central y sus tres sustituyentes. El carbono central sufre una especie de transtocamiento, llamado inversión de Walden,

Que exige que, si partimos con un material óptimamente activo, con un producto también activo paro de configuración opuesta. La velocidad de una reacción SN2 depende del número y tipo de sustituyentes unidos al carbono central. La justificación más evidente de estos valores es que los grupos alquilo impiden el acercamiento del nucleófilo a la parte posterior del carbono reactivo.

Este efecto estérico se traduce en el siguiente orden de reactividad SN2 para los halogenuros de alquilo; metilo> primario>secundario>terciario. Por supuesto que las magnitudes de las velocidades relativas, como las indicadas antes, dependen de la reacción específica que se estudie.

En particular cuando más grande sea el nucleófilo, tanto más sensible al número de sustitución será su velocidad de reacción. Cuales quiera que sea las condiciones de reacción, o el tamaño del nucleófilo, los halogenuros de metilo y alquilo primarios casi siempre se sustituyen con un mecanismo SN2 mientras que los halogenuros terciarios reaccionan exclusivamente por medio de la ruta alterna, sea, el mecanismo SN1.

Objetivos

Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio; esto mediante una reacción SN2.

La preparación de halogenuros servirá como punto focal cuando se examinen los principios de los mecanismos de reacción.

Identificar las reacciones que se llevan a cabo durante el experimento.

Reacción y Mecanismo a efectuar

Cálculos Estequiométricos

n Butanol Bromuro de n butilo

Masa molar (gr/mol) 74.12 g/mol 137.02 g/mol

Densidad 0.810 g/ml 1.268 g/ml

Punto de fusión o ebullición °C 117. 73°C 100 - 104°C

Masa (g) 4. 05 g 2.9164 g

Volumen (ml) 5 ml 2.3 ml

Cantidad de sustancia (mol) 0.0546 mol 0.0212 mol

N de reactivo (n Butanol) = (5 ml) ((0.810 g)/(1 ml)) ((1 mol)/(74.12 g)) = 0.0546 mol n Butanol.

N de Producto (Bromuro de n butilo) = (2.3 ml) ((1.268 g)/(1 ml)) ((1 mol)/(137.02 g))= 0.0212 mol Bromuro de n butilo.

Resultados

% de rendimiento = (n de producto)/(n de reactivo) x 100 = (0.0212 )/0.0546 x 100= 38.82 %

Análisis de Resultados

En las pruebas de identificación con nitrato de plata, (Identificación de halógenos) se obtuvo un precipitado blanco lo cual indica la formación del complejo de plata que es insoluble en acido nítrico. Por otro lado en la prueba de insaturaciones se aprecio un color rojizo lo que indica que no hay presencia de alquenos, se llevo a cabo la reacción.

Se realizó

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