SÍNTESIS DEL N-4-(AMINOBENCEN)SULFONILN-(2-TIAZOL)ACETAMIDA

PRÁCTICA N° 10

Derivados de compuestos carboxílicos: AMIDAS

SÍNTESIS DEL N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL]N-(2-TIAZOL)ACETAMIDA

ECUACIÓN[pic 1][pic 2]

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PROCEDIMIENTO / RESULTADOS

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Identificación por cromatografía en capa fina

Soporte: Silicagel G

Fase móvil: Acetato de etilo/Benceno 3/1

Revelador: Yodo metálico

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DISCUSIÓN

Los anhídridos reaccionan violentamente con las aminas, debido a ello se tuvo que realizar reacción por enfriamiento para evitar la reacción violenta de ambos compuestos. Omitir este paso podría ser crucial durante una práctica de laboratorio porque no se llegaría a obtener el compuesto deseado si no uno diferente.

CONCLUSIONES

• Se logró la síntesis de N-[4-(Aminobencen)Sulfonil]N-(2-Tiazol)Acetamida, la cual se pudo comprobar mediante la cromatografía.
• La caracterización e identificación del compuesto sintetizado se realizó mediante la cromatografía en capa fina, la cual fue comprobada por diferencia de los Rfs.

RESUMEN DE LA EXPOSICIÓN

Síntesis de la Sulfadoxina

La sulfadoxina  se sintetiza por el esquema estándar de cloruro de 4-acetilaminobencensulfonilo y 4-amino-5,6-dimetoxipirimidina. Sin embargo, la síntesis de sulfadoxina es en sí mismo curioso-que se sintetiza a partir de éster metílico del ácido metoxiacético. Interactuar esto con oxalato de dimetilo en presencia de metóxido de sodio da el derivado metoxi (33.1.25), y la pirólisis de este compuesto da el éster de dimetilo de ácido dimetilmalónico (33.1.26). Reaccionar este con amoniaco da la diamida de ácido metilmalónico (33.1.27). Heterociclización del producto resultante mediante una reacción con formamida en presencia de etóxido de sodio da 4,6-dioxi-5-metoxipirimidina (33.1.28), que se transforma entonces a 4,6-dicloro-5-metoxipirimidina (33.1.29). El 4,6-dicloro-5-metoxipirimidina resultante (33.1.29) sufre una reacción con amoniaco para dar 4-amino-6-cloro-5-metoxipirimidina (33.1.30), y el compuesto resultante se hace reaccionar con metóxido de sodio para obtener el deseado 5,6-dimetoxi-5-aminopirimidina (33.1.31). Haciendo reaccionar este con cloruro de 4-acetilaminobencensulfonilo y posterior hidrólisis del grupo acetilo (33.1.32) en sulfadoxina (33.1.33).

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