Síntesis De 5,10,15,20-tetrafenilporfirina

Introducción

Las porfirinas son una de las unidades químicas vitales esenciales para la vida en la Tierra. Estos compuestos participan en una serie de procesos biológicos de gran relevancia para los seres vivos, como son la catálisis bioquímica, la transferencia electrónica, el transporte y activación de oxígeno y la fotosíntesis. Su alta ocurrencia en la naturaleza, aunado a la habilidad de sus derivados sintéticos y naturales para actuar como moléculas modelo para diferentes procesos biológicos, ha despertado el interés de los investigadores por estudiar y sintetizar estas moléculas.

La estructura básica de las porfirinas, la porfina (Figura 1), consiste de cuatro anillos pirrólicos conectados entre sí por puentes metino (=CH-) en las posiciones alfa. Este sistema es el núcleo del que se derivan numerosos materiales de gran importancia biológica como la hemoglobina, la clorofila y la vitamina B12.

El anillo de la porfirina posee un sitio vacante en su centro, idealmente apropiado para la incorporación de un metal. Esta característica de las porfirinas les permite formar complejos estables con diferentes iones metálicos.

Síntesis de porfirinas

Tetramerización de monopirroles: El método involucra la reacción entre un pirrol y un aldehído que proporcione los carbonos metinos puente. Se utiliza principalmente para sintetizar porfirinas con un solo tipo de sustituyente.

Este método ha sido, sin duda, la ruta sintética más útil para la síntesis de tetraarilporfirinas. La ruta fue primeramente desarrollada por Rothemund, y perfeccionada por el grupo de Lyndsey. [1]

Figura 2. Síntesis de tetrafenilporfirinas

Hipótesis

Objetivos

Obtener la síntesis 5,10,15,20-tetrafenilporfirina.

Calcular el rendimiento obtenido.

Materiales y métodos

Equipo:

Balanza analítica

Manto calefactor

Reflujo

Materiales:

Matraz 250 mL

2 vasos pp (250 mL)

Matraz Kitasato

Varilla de agitación

Espátula metálica

Piedras de Ebullición

Papel filtro

Embudo Büchner

Vaso Precipitado 100mL

Gotero

Placa de vidrio

Reactivos:

Pirrol

Benzaldehído

Ácido Propanoico

Metanol

Métodos

En un matraz de 250 mL se añadió 75 mL de ácido propanoico y se calentó, a temperatura constante, en el equipo refrigerante previamente armado agregándole trozos de plato poroso. Posteriormente, mientras la reacción ocurría se añadió, mediante gotero, 1,4 mL de pirrol y 2,0 mL de benzaldehído a través de la boca del refrigerante. Al finalizar la adición se mantuvo el reflujo por 30 min. Concluido el tiempo, el contenido se dejó enfriar para posteriormente ser vertido en un vaso precipidado y luego rotulado.

A la semana siguiente, se filtró al vacío la muestra agregándole pequeños mL de metanol para ser lavado. El contenido final fue pesado para obtener el porcentaje de rendimiento.

Resultados y Discusión:

PM= m/n

n= m/PM

d=m/V

m_Pirrol=1,35 g

n_Pirrol= (1,35 g)/(67,09 g/mol)=0,0201 mol

m_Benzaldehido=2,1 g

n_Benzaldehido= (2,1 g)/(106 g/mol)=0,0198 mol

m_(ácido propanoico)=49,65 g

n_(ácido propanoico)= (49,65 g)/(74,08 g/mol)=0,67022mol

n_producto=(2,50 g-0,6g p.filtro)/(614,74 g/mol)=0,0031 mol

% Rendimiento= (0,0031 mol)/(0,0198 mol) ×100=15,1%

*En

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