Síntesis y reacciones de intermediarios reactivos.

Practica #6 Síntesis y reacciones de intermediarios reactivos.

Alejandro Miranda Meza 109131
Universidad Autónoma de ciudad Juárez
Instituto de Ciencias Biomédicas. Lab. de Organica 2
Licenciatura Química.

Introducción

Un intermediario reactivo es una especie inestable y de corta vida que se forma en el curso de la reacción de reactantes a productos. Estas especies no se pueden aislar y son sumamente reactivas.

Hay cuatro intermediarios reactivos que comunmente se generan en las reacciones orgánicas: carbanión, carbocatión , carbeno y radical. 

Carbanión.-

Un carbanión es un átomo de carbono trivalente y con carga negativa. Estos tienen una geometría tetrahedral, con un par de electrones ocupando uno de los orbitales sp3:

[pic 1]

Se sabe que hay grupos que pueden donar o pueden atraer electrones a través de un enlace sigma. Esto se conoce como efecto inductivo. Por ejemplo, los grupos alquilo (R) donan electrones por efectos inductivos. 

En el caso de los carbaniones, a mayor número de grupos alquilo mayor la inestabilidad del intermediario. Esto se debe a que el efecto inductivo intensifica la carga negativa, desestabilizando el sistema. De aquí que la estabilidad relativa de los carbaniones sigue la siguiente secuencia:

metílico > primario > secundario > terciario

[pic 2]

Se define un radical (o radical libre) como aquella molécula o átomo que contiene, al menos, un electrón sin parear.

La estructura de un radical simple es similar a la de un carbocatión: plana o casi plana, con el carbono central hibridizando sp2. El electrón impar está localizado en el orbital "p" que quedó sin hibridizar: 

[pic 3]

Al igual que los carbocationes, los radicales libres están deficientes de electrones, por lo que son electrófilos. Por el efecto inductivo de donación de electrones de los grupos alquilo, la estabilidad de los radicales libres sigue el mismo orden que los carbocationes: a mayor número de grupos alquilo, mayor la estabilidad del radical libre. Asi, el orden de estabilidad relativa sigue la secuencia:

terciario > secundario > primario > metilo

[pic 4]

Contrario a los carbocationes, es muy raro el rearreglo de un radical menos estable a uno de mayor estabilidad. 

Objetivo

• Observar la presencia de un carbocatión, carboanión y carbenos.
• Observar algunos productos utilizando dichos intermediarios reactivos.

Material y reactivos

MATERIALES

• 6 tubos de ensayo
• Un tapon monorado
• Un tapon de corcho
• Un tubo de desprendimiento
• 1 agitador de vidrio
• 3 probetas

REACTIVOS

• Ácido sulfúrico

• Ácido acético
• Metanol
• Trifenilmetanol
• Tolueno
• Reactivo ferrox
• Cloruro de trofemolmetilo
• Zinc
• Agua

Metodología

Experimento 1 Observación del carboanión.

1. En un tubo de ensayo se mezclaron 0.1 gramos de trifenilmetanol con 3 mililitros de metanol.
2. Por consiguiente en otro tubo se colocó 0.1 gramos de trifenilmetanol, lentamente agregamos 1 ml de ácido sulfurico concentrado, agitamos y observamos cambios.

Experimento 2. Síntesis de metil-trifenil-eter

1. Ya obtenido el carbocatión anteriormente, se colocó este carbocatión a otro tubo que contenía 3 ml de metanol completamente enfriado.
2. Pesamos un pequeño filtró y el producto lo adicionamos a vacío, determinando el rendimiento de la reacción.

Experimento 3. Obtención de un carboanión

1. En un tubo de ensaye colocamos 10 ml de solución de sulfato de cobre amoniacal.
2. Por consiguiente en otro tubo con su respectivo tapón de corcho, le acondicionamos un tubo de desprendimiento, se agregó una pequeña cantidad de carburo de calcio.
3. A este ultimo la parte del tubo de desprendimiento fue introducido en la solución de sulfato de cobre, por consiguiente, al tubo que contenía el carburo de calcio, se le adiciono agua, rápidamente tapando el tubo, observamos y anotamos los cambios realizados en la práctica.

Resultados

[pic 5]

Imagen 1. Tubo de ensayo lado izquierdo trifenilmetanol con metanol, lado derecho carbocatión.

Obtubimos 1.3 gramos de metil trifenilmetil éter, después de ser pesado y restado el peso del papel filtro.

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