SINTESIS Y REACCIONES DE HALUROS DE ALQUILO

UNIVERSIDAD DEL CAUCA

SINTESIS Y REACCIONES DE HALUROS DE ALQUILO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

ADREA DORADO

RESUMEN

Se realzo la síntesis de bromuro de n-butilo Y De cloruro t-butilo butilo a partir de n-butanol y terC-butanol respectivamente, por medio de destilaciones y posteriormente procesos de purificación de los haluros. El bromuro de n-butilo se obtuvo a partir de alcohol n-butílico, NaBr y H2SO4, el producto es separado por medio de destilación y extracciones liquido-liquido, el cloruro de terc-butilo se obtuvo a partir de HCl y alcohol terc-butílico

INTRODUCCION

Los mecanismos de reacción sobre alcoholes utilizados para la síntesis de haluros de alquilo se les conoce como SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular) y SN2 (sustitución nucleofílica bimolecular), los cuales dependen de factores como: Naturaleza del sustrato, nucleófilo y grupo saliente, polaridad del solvente y la temperatura.

Los haluros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno. Una técnica para obtener los haluros e alquilo es a partir de alcoholes primarios secundarios o terciarios. Esto se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado o ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio.

La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (S_N 2) es decir su velocidad depende de ambos reactivos.

La forma más fácil para explicar este concepto es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleótido y la molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrófilo debido a que está unido al átomo del halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno, dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleofilo.

En el mecanismo S_N 2 el nucleofilo entra por la parte de atrás del sustrato lo más alejado posible el grupo saliente lo que trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el carbono no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en un solo paso sin intermediarios.

El mecanismo de S_N 1 es un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.

1. RESULTADOS TABLA 1. Cantidades obtenidas de cada sustancia extraída

Sustancia Cantidad sustancia cantidad

Alcohol n-Butílico 5g Bromuro de n-Butilo No se obtuvo

Alcohol t-Butílico 5g Cloruro de t-Butilo 0.7836g

En la síntesis de cloruro de n-butilo se obtuvo como en porcentaje de rendimiento de un 53% según los cálculos realizados:

5g Alcohol t-Butílico×(1molAlcohol t-Butílico )/(65g Alcohol t-Butílico)×(1molCloruro de t-Butilo)/(1molAlcohol t-Butílico)×(92.52gCloruro de t-Butilo)/(1molCloruro de t-Butilo)=7.12gcloruro de t-butilo

Esta es la cantidad obtenida de la síntesis que se calcula a partir del reactivo limite (alcohol t-butílico). En otras palabras es la cantidad correspondiente al valor teórico de la reacción.

% rendimiento=(7.12gcloruro de t-butilo-0.7836ggcloruro de t-butilo)/(7.12gcloruro de t-butilo)* 100% = 89%

Figura 1:

〖(〖CH〗_3)〗_3 COH+HCl→〖(〖CH〗_3)〗_3 Cl+H_2 O

Observaciones:

El procedimiento de la síntesis del bromuro n-butilico no fue terminado una de las razones pudo haber sido que al almacenar la disolución preparada para la destilación determinada se volatilizo al quedar mal tapado en el erlenmeyer donde fue almacenada además el haluro qe se obtuvo fue muy escaso y al realizar el proceso de lavado con el ácido se adiciono mucha cantidad de este comparado con el haluro obtenido

2. ANALISIS DE RESULTADOS

Para la síntesis del cloruro de terc butilo a partir de un alcohol, es por medio de una reacción de sustitución nucleofila. Un alcohol tiene un grupo saliente muy fuerte al que un nucleofilo como el ion bromuro y el ion cloruro no puede desplazar. Para que esta reacción se lleve a cabo se tiene que hacer en medio acido lo que permite que el grupo OH se convierta en una base más débil (H2O); tal situación acurre porque el H + que es un electrófilo protona al grupo OH que tiene pares electrónicos libres, por lo cual cambia a H2O que es un mejor grupo saliente.

protonación y pérdida del grupo hidroxilo Ataque por bromuro

Esta es una reacción de tipo SN1, donde solo participa un solo reactivo en el paso determinante de la reacción, en este caso es la formación del carbocation terciario que es el más estable de todos los carbocationes, una vez formado el carbocation este reacciona con el nucleófilo.

Durante el procedimiento, antes de adicionar el alcohol al ácido clorhídrico, éste se debe mantener frio para evitar que se volatilice a temperatura ambiente.

El rendimiento obtenido en general fue bueno pero se pudo haber obtenido un rendimiento más alto probablemente durante la práctica en el momento de lavado con agua y bisulfito de sodio, dado que durante la destilación es

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