Taller bioquimica

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1-) En el artículo (Diastereoselective synthesis of D-threo-sphinganine, L-erythrosphinganine and (-)-spisulosine through asymmetric a-hydroxylation of a higher homologue of Garner's aldehyde) se busca profundizar en un método estereoselectivo de síntesis de Esfinganina y Espisolucina, esfingolípidos asociados a tratamientos contra el cáncer mediante la utilización del aldehído de Garnet, como un método más efectivo de obtención de dicho compuesto.

2-) La biomolécula Espisolucina fue extraída inicialmente de una ostra marina, la especie Spyisula polynima. Esta biomolécula ha sido reportada como posible tratamiento contra el cáncer, sin embargo, los estudios clínicos fueron suspendidos en el año 2008. Debido a esto se plantea una síntesis dirigida a partir de un aldehído de Garnet el cual proviene de ácido L- Aspartico. Estas moléculas fueron usadas como precursoras para la obtención de un potencial fármaco en el tratamiento contra el cáncer.

3-) Se emplearon el aldehído de Garnet, que es una molécula sintetizada a partir del ácido L- Aspártico, junto a la L-Prolina como cuerpo base, para obtener los grupos funcionales Oh y NH2 que perfilan la molécula de Esfinganina. Así como un cuerpo de 14 carbonos que se adicionó a la molécula base para obtener la molécula final de D-threo- Esfinganina.

4-)

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Esas flechas compactas indican que los grupos funcionales OH y NH2 rotan en el mismo sentido.

5-)

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NH2 amino

OH hidroxilo

Doble enlace alqueno

6-) Puede llegar a presentar 4 isomeros

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En donde al tenerse 2 carbonos quirales se tienes 2 estereocentros en donde las rotaciones pueden ser levógiras o destrogiras. La molécula requerida es la D-threo-Esfinganina, sin embargo, en las reacciones de síntesis dicha estructura puede llegar a generar otras rotaciones que generan 3 moléculas acompañantes.

7-)

Se presentan múltiples reacciones, para la obtención de la D-threo-esfinganina se realiza una reducción de aldehído para formación de alcohol y adición de la D-Prolina, luego se lleva acabo una esterificación para la protección de los grupos hidroxilos altamente reactivos. Se lleva acabo la adición de un alcano de cadena larga al sitio activo de un grupo OH disponible, y se obtiene la biomolecula de manera sintética.

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