Usos industriales de las amidas

USOS INDUSTRIALES DE LAS AMIDAS

• Se usan como estabilizantes químicos en algunos procesos.
• Se usa en proceso de preparación de fibra sintética.
• Se usan en la extracción de compuestos aromáticos del petróleo crudo.
• Son buenos disolventes de pinturas, colorantes, plásticos y gomas.

6.3 Reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

6.3.1 Reacción y mecanismo de esterificación de Fischer.

Los esteres son sustancias con una importancia industrial y es por ello que se producen grandes cantidades al año. La forma más común es la utilización de calor en una mezcla de alcohol en acido carboxílico conocida como esterificación de Fischer.

E1)         
[pic 1] E2)

[pic 2]

E3)

Ataque del [pic 3]  al carbono +  (carbocation)[pic 4]

[pic 5]

E4)

Deshidroxilacion y desprotonacion  del carbono que contiene los dos grupos

[pic 6]

E5)

Formación del éster por medio del enlace entre oxígeno y carbono, formando el grupo carbonilo

[pic 7]
Sumando E1+E2+E3+E4+E5 = Reacción general

[pic 8]

Ejemplo ilustrativo: mezcla de acético y metanol en presencia de clorhídrico como catalizador:

E1) [pic 9]

E2)

[pic 10]

E3)

Deshidroxilación y desprotonación en el “c” con los dos (OH)-

[pic 11]

6.3.2.-  Condensación de Ácidos con Aminas

Las reacciones de este tipo se consideran una síntesis de amida, pero es mejor por la vía del cloruro de ácido que da mejor rendimiento.

En la primera etapa el ácido carboxílico con la amina da una sal de carboxilato de amonio, y al calentar esta sal a una temperatura mayor que 100 °c se elimina el vapor de agua y se forma la amida, Método Industrial.

E1)
[pic 12]
E2)

[pic 13]
Ejemplo Ilustrativo:

E1)

[pic 14]
E2)
 [pic 15]

6.3.3.- Reducción de los ácidos carboxílicos:

Esto se logra usando el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduciendo los ácidos carboxílicos para formar alcohol primarios.

Mecanismo:

[pic 16]

E1)

[pic 17]

E2)

[pic 18]

E4)

[pic 19]

E5)

[pic 20]

E6)

[pic 21]

Sumando E1)+E2)+E3)+E4)+E5) = Reacción general

[pic 22]

6.3.4.-utilizacion de anhídridos cíclicos para obtener  compuestos.

Las reacciones de los anhídridos ciclos en presencia de alcoholes o amidas nos generan estructuras de cadena abierta con dos funciones químicas en los extremos de la cadena abierta, si se usa un alcohol primario la estructura  del producto tendrá en un extremo un grupo ácido y en el otro un éster, si se usa una amina primaria la estructura del producto tendrá en un extremo una amida y en el otro  un éster.

Ejemplos ilustrativos:

1)

[pic 23]

2)[pic 24]

6.4 Síntesis De: Poliéster, Poliamidas, Policarbonato y Poliuretanos.

• Poliéster: El Aumento de la demanda de prendas de vestir y la caída de la producción de fibras naturales como el algodón,    la industria de las fibras sintéticas, como  el poliéster, conocido comercialmente como dacron.[pic 25]

Poliéster, dacron, película de myler

Poliéster se usa para telas y cuerdas de llantas.

Película de myler se usa para la fabricación de botellas.

• Poliamidas: El nailon es el nombre común de las poliamidas, fue descubierto en 1938 por Wallace Carothers de la Dupont. Su fabricación es el polímero que resulta de di ácidos y di aminas.

El nailon más común se llama nailon 66, el 66 viene de un di acido de 6 carbonos y una di amina con 6 carbonos.

Reacción:

[pic 26]

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