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Sus inicios musicales se vinculan a la iglesia, a la que estuvo ligado como pastor evangélico. Durante cuatro años, su primera presentación pública en un club nocturno fue acompañado por el disc-jockey Eliel Lind Osorio. Después actuó con regularidad en álbumes recopilatorios de DJ's y productores populares como Luny Tunes, Noriega y DJ Eric. También trabajó como corista del dúo Héctor & Tito. Uno de los miembros, Héctor Delgado, le ayudó a producir su primer disco en solitario.

La carrera musical de Don Omar 2 ascendió al estrellato con el lanzamiento de su primer álbum de estudio, The Last Don. Tanto la versión de estudio y su versión en vivo han sido certificados platino por la Recording Industry Association of America. A nivel mundial, The Last Don: Live (CD & DVD) ha vendido más de tres millónes de copias, según Recording Industry Association of America. Obtuvo premios por Álbum Pop Latino del año y Artista Relevanción Rap/Hip-Hop Álbum Latino del año por los Premios Billboard Latin Music Awards en 2003. The Last Don: Live (CD & DVD) también fue nominado para el álbum de música urbana en los Latin Grammy Awards de 2005.

En mayo de 2006 el álbum de Don Omar King of Kings, se convirtió en el álbum de reggaeton de rango más alto de la historia en el top 10 de las listas de Estados Unidos. Con su debut en el número 1 en las listas de ventas de América y la posición número 1 en la lista Billboard Latin Rhythm Radio con su sencillo "Angelito", es el álbum que más unidades ha vendido del genero con más de 6 millones a nivel mundial escogido como el album de la decada. Don Omar también fue capaz de batir el récord de ventas en la tienda de Disney World's Virgin music establecida previamente por la estrella del pop Britney Spears.

En 2014 Don Omar anuncia su producción The Last Don 2 en el participarían artistas como Plan B y Tego Calderon.

Conciertos[editar]

Aunque ha dado muchos, el más importante y el de más repercusión ha sido el último dado en la cárcel dedicando el tema dale don dale a su mujer. El uso de fuegos artificiales es una de las mejores características de sus eventos[cita requerida], así como la iluminación y decoración. Otra característica es la utilización de numerosas pantallas donde los asistentes pueden ver infinidad de videoclips, y los movimientos del cantante por todo el escenario. El vestuario ha sido proclamado como uno de los mejores en conciertos de reggaeton, por el uso de diversas marcas de moda urbana latinoamericana y de Estados Unidos, así como vestimentas especiales empleadas en diferentes producciones, con el fin de dar más espectacularidad a sus conciertos.

Los eventos de Don Omar suelen contar con una gran afluencia de fans, entre ellos están sus presentaciones más importantes

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