Analizamos las características de los compuestos y pudimos observar que en la CCF

A través de la realización de la práctica se logró obtener de manera abundante la 2,4-Dinitrofenilhidrazina y la 2,4-Dinitrofenilanilina a través de las reacciones nucleofílica aromáticas correspondientes, debido a la naturaleza del nucleofilo determinamos que el hidrato de hidracina es una reacción más veloz en comparación con la reacción de la anilina, el uso de la 2,4-dinitrofenilhidracina sirve para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado anaranjado, el cual se obtuvo satisfactoriamente

Analizamos las características de los compuestos y pudimos observar que en la CCF

En ambas reacciones se obtuvo un buen rendimiento y para poder identificar si obtuvimos o no el producto deseado, se realizo una prueba de identificación de CCF, donde en la primera cromatoplaca se no hubo diferencia notable en el arrastre de nuestro producto con respecto a la materia prima. Teniendo asi un Rf de aproximadamente 0.8 para la muestra experimental y la 2,4-dinitrofenilhidrazina y determinamos también que esta substancia es no polar en este eluyente. Para la segunda reacción el RF es aproximadamente igual que en la primera prueba, aunque en esta prueba se obtuvo una diferencia notable del arrastre para el punto del producto en comparación con la materia prima, por lo que se puede decir que hubo una diferencia entre el Rf de la muestra, aunque podemos ver que el corrimiento de la materia prima es más amplio, como se muestra en la figura, lo que nos puede indicar que la materia prima no estaba completamente pura y que es menos polar que la muestra obtenida en la experimentación.

OTROOOOOOOOOOOOOOO

De acuerdo con los datos obtenidos, podemos confirmar que se lleva a cabo una reacción nucleofílica como se propone en el mecanismo antes mencionado. Sin embargo, tanto la síntesis de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina, como de la 2,4- Dinitrofenilanilina, los rendimientos obtenidos fueron muy bajos; del 59.51% y del 42.08% respectivamente. Esto se puede deber por perdidas en el filtrado al vacío que se lleva a cabo en ambos experimentos, así como falta de tiempo para la finalización de la síntesis y contaminación de los reactivos.

Las cromatoplacas nos permiten observar que ambos productos tuvieron un menor arrastre que el reactivo, lo que los hace más polares y se confirma la obtención del producto. La diferencia que existe entre un arrastre y otro es notoria porque un compuesto(2,4-dinitrofenilhidracina) resulta ser más polar que otro(2,4-dinitrofenianilina).

Bibliografía:

* Robert T. Morrison. Química orgánica, 5° Edición, PearsonEducación.

* Wade L. C. Química Orgánica, 5ta Edición, Pearson Educación

CUESTIONARIO

a) Escriba la fórmula de tres compuestos aromáticos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática para obtener aminas, fundamentando su elección.

b) ¿En qué posición debe encontrarse el grupo saliente con respecto al (ó los) grupos atractores de electrones?

c) ¿Qué sustituyentes son buenos grupos salientes? ¿Por qué?

Los halógenos, ya que gracias a su electronegatividad son un grupo electro atrayente que se estabiliza y puede subsistir adecuadamente en disolución. Con lo que se rompe con mayor eficiencia el enlace existente entre el halógeno y el carbono del anillo aromático.

d) Mediante una reacción química explique ¿por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es tan irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos?.

e) ¿Cuál e

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