Quimica Organica
Enviado por hiperdramon • 27 de Agosto de 2012 • 543 Palabras (3 Páginas) • 489 Visitas
Tema 1. Alcanos. Estructura. Nomenclatura. Reacciones de los alcanos.
Halogenación. Estabilidad de los radicales libres y de otros intermedios de reacción
(carbocationes y carbaniones). Oxidación de alcanos: combustión. El petróleo como
fuente de alcanos. Craqueo.
Alcanos.
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos
lineales son los siguientes:
metano etano propano butano
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la
fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el
propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el
butano y el 2-metilpropano:
butano
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
2-metilpropano
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se
denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número
de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así
como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
Hidrocarburos normales (cadena lineal)
Nº de carbonos Fórmula Nombre Nº total de
isómeros
p.eb.°C p.f.°C
1 CH4 metano 1 -162 -183
2 C2H6 etano 1 -89 -172
3 C3H8 propano 1 -42 -187
4 C4H10 butano 2 0 -138
5 C5H12 pentano 3 36 -130
6 C6H14 hexano 5 69 -95
7 C7H16 heptano 9 98 -91
8 C8H18 octano 18 126 -57
9 C9H20 nonano 35 151 -54
10 C10H22 decano 75 174 -30
11 C11H24 undecano 196 -26
12 C12H26 dodecano 216 -10
20 C20H42 eicosano 366319 334 +36
30 C30H62 tricontano 4.11x109 446 +66
La formación de un enlace covalente produce un descenso de energía en el
sistema. Por ejemplo, la formación de un enlace C-H produce un descenso de energía
de 87 kcal/mol. Por tanto la formación de dos enlaces covalentes más en el átomo de
carbono provoca un descenso de 174 kcal/mol de energía que compensa
sobradamente los 96 kcal/mol que se requieren para promover al átomo de carbono
desde el estado fundamental al estado excitado.
Este razonamiento explica por qué el átomo de carbono tiende a ser tetravalente
en lugar de divalente. Sin embargo, no explica la forma tetraédrica de la molécula de
metano. Si admitimos que el átomo de carbono en la molécula de metano participa con
el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formarían tres enlaces
covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto
...