COMPUESTOS NITROGENADOS

COMPUESTOS NITROGENADOS

NITRILOS

Nitrilo, compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C:N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, HCN, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.

Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Según el tipo de grupo orgánico presente en la molécula. Los nitrilos pueden ser alifáticos ó aromáticos.

C: : N CH 3- C: N

Nitrilo Aromático Nitrilo Alifático

NOMENCLATURA

Los nitrilos se denominan adicionando la palabra nitrilo al nombre de alcanos de igual numero de carbonos.

CH 3 – C N CH3-CH2-CH2-CH2-C N

Etanonitrilo ó cianuro de metilo Butanonitrilo ó cianuro de n- propilo

Ó acetonitrilo. Ó butironitrilo

C N

Benzonitrilo ó cianuro de fenilo

Como vemos en los ejemplos anteriores también puede nombrarse como derivados del ácido cianhídrico, con la palabra cianuro seguida del nombre del grupo orgánico correspondiente.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los nitrilos presentan momentos dipolares apreciables por lo regular se encuentran asociados con el estado liquido por esta razón, sus puntos de ebullición son ligeramente superiores a los de los alcoholes de peso molecular análogo.

Los nitrilos tiene un olor característico semejante al del ácido cianhídrico, pero su toxicidad es menor. Los primeros miembros de la serie son líquidos y parcialmente solubles

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