PRÁCTICA Nº 8 COMPUESTOS NITROGENADOS

QUÍMICA ORGÁNICA – 2022 A                                 Dra. Vilma Dianderas de Acosta

PRÁCTICA  Nº   8

COMPUESTOS NITROGENADOS

Nombres: Montoya Inga, Josué Franz                  Escuela de Ingeniería Ambiental

I. OBJETIVOS

    Estudiar y comprobar las principales propiedades físicas y químicas, en relación a su    

    estructura, de compuestos nitrogenados: aminas y amidas

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

AMINAS:  son compuestos orgánicos básicos derivados del amoniaco, por sustitución de uno o más de sus hidrógenos por grupos alquilo R  o arilo Ar.

Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.

Las aminas de bajo peso molecular son gaseosas y presentan olor a amoniaco, las intermedias son líquidas y poseen olor a pescado descompuesto. Las superiores son sólidas no volátiles.

Entre las aminas aromáticas la más importante es la anilina, una amina primaria aromática.

Forman sales al reaccionar con los ácidos y reaccionan en forma diferencial con el HNO2.

    AMIDAS:  son compuestos nitrogenados derivados de los ácidos carboxílicos.

Se clasifican en amidas simples y amidas sustituídas, pueden ser alifáticas o aromáticas.

Se hidrolizan en medio ácido o básico. Con el HNO2 liberan  nitrógeno.

Las amidas, por ejemplo la urea, entre otras, son importantes en la industria de los plásticos, fertilizantes y farmacéutica.

III. PARTE EXPERIMENTAL

       AMINAS

  3. 1 Determinación de Propiedades Físicas

         Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de las aminas en estudio:

         Estado físico, color, olor, solubilidad: en agua  y pH.

           Observaciones

Conclusiones

Las aminas y sus propiedades físicas van a depender su solubilidad si es primaria, secundaria o terciaria, son solubles en compuestos orgánicos, los estados van a depender del número de átomos de carbono también. Y son básicas. Generalmente son incoloro, o color blanco o amarillentos en estado líquido, sólido o gaseoso.

 3. 2 Formación de sales

En una luna de reloj colocar una gota de la amina en estudio (anilina). Agregar 1       gota de ácido sulfúrico concentrado. Observar el resultado. Luego colocar la sal obtenida  en un beaker pequeño y probar su solubilidad en agua.

        Observaciones

• La anilina es un líquido de color amarillento.
• Con una varilla sacamos la anilina y las gotas tienen que caer en la luna de reloj.
• Agregamos el H2SO4, y ocurre rápido la reacción, formándose y solidificándose nuestra sal.
• Esta sal es poco soluble en agua y es de color medio anaranjado y rojizo.

[pic 1]        Ecuación    

[pic 2][pic 3]

                              + H2SO4  🡪                             + H2O

    Anilina o fenilamina           Sulfato ácido de (anilinio, anilonio o anilina)

                                                     Sal (poco soluble)

        Conclusiones

Se comprobó que las aminas pueden formar sales por medio de ácidos fuertes, esto nos da una reacción de neutralización. Esto sucede porque las aminas son consideradas bases y al reaccionar con un ácido forman sales y agua. 

   3. 3 Reacción con FeCl3

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de agua destilada y 2 gotas de amina, añadir  luego 1  mL de solución de FeCl3 al 1%, Observar la formación de un precipitado. Anote sus      resultados.

       Observaciones

• La dietanolamina está en estado líquido.
• El FeCl3 también está en estado líquido y color marrón claro o casi incoloro.
• Al mezclarlos se forma una sal gelatinosa color naranja, incluso se adhiere a las paredes del tubo una parte.

[pic 4]        Ecuación    

(HOCH2CH2)2NH + H2O + FeCl3  🡪  (HOCH2CH2)2NH2Cl  + Fe(OH)3 ↓

Dietanolamina                           Cloruro de dietanolamina           pp pardo naranja gelatinoso

        Conclusiones

Por lo tanto, las aminas al reaccionar con el FeCl3 que también es un ácido, ocurrirá una reacción de neutralización y se formará una sal, en este caso la sal es soluble y es gelatinosa color naranja.

AMIDAS                          

3.4 Determinación de Propiedades Físicas

    Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de las amidas en estudio:

     Estado físico, color, olor, solubilidad: en agua  y pH.

     Observaciones

      Conclusiones

Las amidas generalmente son sólidos y líquidos, solubles en agua y en compuestos orgánicos, son compuestos neutros.

3.5 Hidrólisis alcalina

En un tubo de ensayo colocar  unos mg de  amida, agregar 1 mL de solución de NaOH al 20% y calentar. Durante el proceso se investiga el desprendimiento de amoniaco con papel de tornasol o acercando una bagueta impregnada con HCl a la boca del tubo de ensayo

   Observaciones

• La amida está en estado sólido y es de color blanco.
• Agregamos NaOH y calentamos, esperamos y vemos que se forma una sal soluble que es nuestro acetato de sodio, y en el tubo de ensayo se ve que es de color blanco débil o incluso podemos decir que es incoloro.
• El papel tornasol toma el color azul o verde, porque el NH3 es básico.
• [pic 5]Al acercar la bagueta con HCl vemos que reacciona con el amoniaco que se desprende de nuestra reacción anterior, y forma un gas blando, de esta forma identificamos que si hay desprendimiento de amoniaco.

    Ecuación

1. CH3CONH2 + NaOH  🡪  CH3COO- Na+   + NH3 ↑

             Acetamida                  Sal de acetato de sodio     Amoniaco

1. NH3 + HCl 🡪 (NH4)+Cl-

                Cloruro de amonio (gas blanco) 

    Conclusiones

Se comprobó que las amidas se pueden descomponer por medio del hidrolisis y en este caso en medio básico obtendremos la formación de una sal y el desprendimiento del amoniaco, y para identificar si se desprendió amoniaco lo podemos identificar haciéndolo reaccionar con un ácido fuerte, formando un gas blanco.

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