Esta película narra la vida de Brian Flanagan

Esta película narra la vida de Brian Flanagan, después de terminar su servicio en el ejército decide regresar a su antigua ciudad, Nueva York.  
La primera persona con la que llega después del viaje es con su tío Pat que tiene un Bar llamado “Pat palace” donde él tiene como ley no invitar rondas o cervezas.
Ya que él le pide a Pat que se la “invite” pues acaba de regresar del ejército.

A Brian le interesa el mundo de los negocios, entonces lo primordial en su vida en ese momento es buscar un trabajo. Por supuesto en el ámbito empresarial o si no bien en publicidad que es lo que más le gusta.
Al estar en muchas entrevistas de las cuales solo obtiene rechazos ya que no tiene su título o si no bien estudios se va, cuando pasa cerca de un bar y lee que se necesita ayudante. Sin más entra donde una persona le dice que está cerrado y es ahí donde Brian le comenta que el busca empleo. Es ahí donde Doug Coughlin (Dueño del bar T.G.I. Friday's) le da el trabajo y esa noche sería su primera vez que estaría de “cantinero” o “bartender” así que sin experiencia tiene una noche muy pesada pues no sabe cómo se preparan las bebidas y a la hora que le entregan los pedidos se confunde. Al terminar la noche lo que hace es sentarse y exprimir sus calcetines, sabiendo que fue muy malo en la noche cree que no le darán el trabajo, pero se equivoca pues al contrario, le dan el trabajo y Doug le comienza a enseñar cómo se preparan las bebidas y también los movimientos que puede hacer para que los clientes vean un interesante show.

Poco a poco va progresando y el servicio que da es más eficiente, decide estudiar la universidad (tomando en cuenta que el trabajo del bar es solo por un tiempo).
Un problema se ve llegar cuando no puede descansar ya que tiene que trabajar y terminar sus tareas. Así que en clase es cuando le da sueño y tiende a quedarse dormido.

A pesar de esto y de comenzar a tener problemas con un profesor que lo reprueba el sigue trabajando en el bar, donde una noche y un señor encantado con el show les ofrece trabajo de una noche en un evento, ellos aceptan y es ahí donde Brian conoce a Coral una fotógrafa, donde queda encantada con el señor Brian e inician una relación.
Brian le comenta a Doug la idea que tiene sobre ir a Jamaica para así abrir un nuevo Bar llamado “Cocktails & Dreams”.
Es ahí donde Doug duda que ella este realmente enamorada y le apuesta en un partido entre ellos de baloncesto que en una semana ella lo dejará, el asegura que no es así. Una noche cuando Brian trabajaba junto con Doug en el bar, ve llegar a Coral y él le sonríe. Ella camina hacia Doug y lo besa mientras mira a Brian, ella se va no sin antes decirle a Brian que ahora está segura que no será famoso y que no será nada en la vida y se va. En eso el voltea hacia Doug y le dice que él sabía lo que sentía por ella y que era increíble que le haya hecho eso. Doug le dijo que se lo había advertido, Brian golpea a Doug y renuncia.

Brian se muda a Jamaica a trabajar en el bar de un hotel para así poder juntar dinero para su sueño.
En Jamaica conoce a Jordan Mooney una simpática chica que trabaja de mesera y pinta. Ellos se enamoran desde que se conocen.
El dilema vuelve a llegar a la vida de Brian cuando vuelve a caer en una apuesta de Doug, que está ahí por su luna de miel con una chica rica que coquetea abiertamente con otros hombres. Y este le apuesta a que no conquista a una señora rica que acaba de llegar al bar (Bonnie) este lo logra pero Jordan los ve, así que humillada toma el primer vuelo.
Bonnie y Brian regresan juntos a Nueva York (Doug haciéndole otra apuesta de que en tres semanas regresará a trabajar con él) Bonnie le dice que le conseguirá un buen puesto, pero Brian impaciente no quiere esperar los 6 meses que ella le menciona.
Una noche Bonnie y el van a una exposición de arte, donde Brian ebrio, se pelea con el artista encargado de la exposición empujándolo hacia una de sus obras de arte y rompiéndola. Bonnie y Brian pelean esa noche y él le dice que saco sus cosas y se va.
Brian entonces va a buscar a Jordana a su trabajo pues quiere recuperarla, ese día se entera que va a ser padre pero que ella no lo quiere a su lado. El queriéndole demostrar lo mucho que quiere estar a su lado y ser padre.
Va a buscarla a su departamento donde se entera que sus padres son ricos y que viven en un buen lugar, el padre de ella, descontento con la noticia pretende comprar a Brian pero este se niega.

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