Acido Fumarico

Objetivos

1-. Convertir un isómero cis- en un isómero trans-.

2-. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

Antecedentes

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular.

La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llama estereoisómeros. Los estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí se denominan diastereómeros.

Los diastereómeros tiene propiedades físicas diferentes: Distintos puntos de fusión y de ebullición, solubilidades en un disolvente determinado, índices de refracción, etc. También difieren en la rotación específica: pueden tener igual o diferente signo de rotación, y algunos ser inactivos.

Como consecuencia de sus diferencias en puntos de ebullición y solubilidad, al menos en principio, pueden separarse por destilación o cristalización fraccionadas; igualmente, debido a diferencias en forma molecular y polaridad, difieren en adsorción, por lo que pueden separarse por cromatografía.

Ácidos dicarboxilicos. Como el ácido carboxílico tiene en si un efecto inductivo aceptor de electrones, la presencia de un segundo grupo en la molécula de acido le comunicara una mayor acidez. El efecto es muy pronunciado pero se reduce rápidamente si los grupos carboxilo están separados por más de un átomo de carbono saturado. El ácido cis-butenodioico (maléico pKa= 1.88) es más fuerte que el ácido trans-butenodioico (fumárico pKa=3.05), a causa del enlace de hidrógeno intramolecular que puede darse en el primero.

Estructuras canonicas:

Son las mismas estructuras de un compuesto estas se dan por resonancia

ANALISIS DE RESULTADOS:

Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa deslocalizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno. Su ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C - O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por interacción con una base. Por otra parte, el anión producido por la pérdida de un protón es un híbrido de resonancia de dos estructuras canónicas.

EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans

...