ISOMERIA CIS -TRANS: “TRANSFORMACION DEL ACIDO MALEICO EN ACIDO FUMARICO”

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ISOMERIA CIS -TRANS: “TRANSFORMACION DEL

ACIDO MALEICO EN ACIDO FUMARICO”

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA

Guzmán, Arbey1; Salas, César1; Lambis, Adolfo2.

1Estudiante de Química.

2Docente.

Resumen[pic 3]

A través de esta practica de laboratorio se obtendrán dos isómeros geométricos del ácido buteno dioico; como son el acido maleico a partir de la hidratación del anhídrido maleico y el acudo fumárico por la hidrolisis acida del acido maleico para luego comparar algunas de las propiedades que experimentan estos isómeros.

Palabras claves: isomería cis – trans, hidrolisis, anhídrido.

Abstract

Through this laboratory practice two geometrical isomers of butene dioic acid will be obtained; such as maleic acid from the hydration of maleic anhydride and fumaric acid by the acid hydrolysis of maleic acid to then compare some of the properties experienced by these isomers.

Keywords: cis - trans isomerism, hydrolysis, anhydride.[pic 4]

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1. Introducción

Concepto de cromatografía.

Una reacción que reúne los requisitos para realizar una demostración experimental, es la isomerización del ácido maleico a ácido fumárico catalizada por un ácido mineral3, Fig. 1. Las ventajas principales que presenta esta reacción son dos: i) es una reacción lo suficientemente rápida y ii) debido a que los componentes A y B tienen propiedades físicas marcadamente distintas, la medición de algunas de estas propiedades, permite establecer hipótesis relativas a la estabilidad, estructura y/o configuración de las moléculas involucradas. Simultáneamente, el estudiante aprende y aplica un conjunto de técnicas de uso habitual en el laboratorio.

Para enfrentar los objetivos, los estudiantes reciben todo el material de laboratorio necesario, los reactivos y el procedimiento experimental. Como información previa ellos, solamente, saben que el compuesto de partida, A, tiene la fórmula C4H4O4. Por otro lado, aplicando las reglas de la química orgánica, ellos determinan el número de insaturaciones, luego, concluyen que la molécula es un ácido dicarboxílico y que, además, contiene un doble enlace C=C.

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2. Procedimiento

Se hirvió 6 mL de agua destilada en un vaso pequeño luego adicionamos 5g Anhídrido Maleico, hasta cuando el sólido se disolvió completamente.

Enfriamos el vaso en un baño de agua helada para que cristalice el ácido Maleico y separamos los cristales por filtración al vacío.

Al filtrado obtenido en el proceso anterior le adicionamos 3 ml de HCl concentrado y calentamos a ebullición hasta la cristalización completa del ácido Fumárico.

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Figura 1. Placas preparadas y colocadas en cámaras.

3.Resultados

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Figura 2. Cristalización del ácido fumárico.[pic 8]

Figura 3. Proceso de cristalizado con HCl.

4. Discusión

El mecanismo de la reacción para explicar la transposición del isómero Cis al Trans se inició partiendo del anhídrido maléico, ocurriendo primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maléico-Cis),el cual es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusion, luego el ácido maléico se protóna, por acción del ácido clorhídrico lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, dejando una ligadura sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora la forma Trans, más estable. Formándose así el ácido correspondiente (ácido fumárico —Trans). El ácido fumárico-Trans es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

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