Sisntesis De Acido Fumarico

PRÀCTICA N. 6

SÌNTESIS A MICROESCALA DE ÀCIDO FUMÀRICO

EQUIPO: 9

1.- OBJETIVOS:

1.- Convertir un isómero cis en un isómero trans.

2.- Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

2.- RESULTADOS:

Como primer paso de esta experiencia se preparo una solución de ácido maleico en agua al 40%, posteriormente se tomaron 2mL de la solución para llevara a cabo la práctica. Los 2mL muestra se colocaron en un matraz de reacción y le adicionamos 2mL de ácido clorhídrico, generando de esta manera una reacción de tipo ácido-base entre el grupo carbonilo del ácido maleico y el HCl

El protón de hidrógeno del HCl es atraído por el oxigeno del grupo carbonilo del ácido maleico creando un grupo hidroxilo lo cual facilita la deslocalización de los electrones π , gracias a esto ocurre la desaparición del doble enlace presente entre los carbones C2 y C3.

Al desaparecer el doble enlace entre los carbones C2 y C3 se origina un carbocatión con una hibridación sp2, el tener un enlace simple permitirá el giro entre estos dos carbonos.

Posteriormente se crea una nueva descolocación electrónica se regenera el doble enlace entre los carbones C2 y C3 y finalmente se crea una reacción de desprotonación para obtener tanto el ácido fumárico como el catalizador adicionado (HCl).

Observaciones:

Cuando adicionamos los 2mL de HCl a nuestra solución al 40% de ácido maleico notamos que la solución se torno de color amarillento el HCl actuando este como catalizador sobre el ácido maleico, llevando a cabo una isomería y a su vez podríamos identificar el ácido fumárico.

En la práctica cuando iniciamos el reflujo observamos una solución homogénea lo cual nos indicaba que estaba presente el ácido maleico ya que este es muy soluble en agua, sin embargo a lo largo de la reacción pudimos observar que esta solución paso de ser homogénea a heterogénea ya que comenzamos a observar dos fases estos sucedió ya que se genero el ácido fumárico el cual es insoluble en agua.

Notamos que nuestra solución comenzó a ebullir demasiado rápido así que tuvimos que moderar nuestra flama, al filtrar y recolectar nuestros cristales notamos un color en tono arena por parte de los cristales, colocándolos en un vaso de precipitados y vertimos 5mL para poder recristalizar (calentamos hasta que los cristales se disolvieran en el gua), tuvimos que añadir 5mL mas de agua al vaso ya que todos los cristales aun se disolvían por completo.

Antes de filtrar en caliente como recomendación de los profesores tuvimos que pasar sobre la flama del mechero el tallo del embudo, esto con la finalidad de que no se nos fueran a quedar pegados nuestros cristales en el tallo a la hora de filtrar en caliente, aun así después de haber filtrado en caliente parte de los cristales se habían adherido al vaso de precipitados, así que, pusimos a calentar un poco de agua y la vertimos por las paredes del vaso, volviendo así a filtrar y poder recolectar la mayor cantidad de cristales. Finalmente a nuestros profesores les entregamos nuestro embudo con los cristales ya recolectados y realizaron una destilación al vacío y entonces pudimos ya identificar bien nuestros cristales de ácido fumárico.

3.- DISCUSIÓN O ANÁLISIS DE RESULTADOS

El ácido fumárico es termodinámicamente más estable que el ácido maleico, la estabilidad está relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace C=C.

La solubilidad del ácido maleico es mayor a la del ácido fumárico, ya que al ser el acido maleico un isómero cis, sus grupos funcionales se encuentran relativamente cerca (aunque al mismo tiempo se encuentra repelándose debido a las fuerzas dipolo-dipolo) y por lo tanto se genera un momento dipolar relativamente elevado, lo cual permite que se creen más fácilmente puentes de hidrógeno con la molécula del agua.

La primera constante de disociación del ácido maleico muestra un valor de pka=1.92 mucho menor que la del ácido fumárico pka=3.02, puesto que el anión del ácido maleico, se estabiliza mediante un puente de hidrógeno intramolecular

4.- CONCLUSIONES

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.

En conclusión en la experiencia es importante realizar una reacción ácido-base ya que es el primer paso para generar una reacción de protonación lo cual a su vez nos generara la desaparición

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