Practica del acido fumarico

Objetivos

• Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.
• Sintetizar un alqueno alifático y cíclico.
• Aplicar una reacción de adición para identificar el producto obtenido.

Introducción

En química el término eliminación se refiere a la perdida de dos átomos o grupos de una molécula, en las reacciones de eliminación más comunes, se forman enlaces múltiples, mediante la perdida de grupos unidos a átomos adyacentes.

Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El producto de la reacción es un alqueno. En general eso equivale a la eliminación de una molécula de agua. A la perdida de agua de una molécula  se le llama deshidratación. Las deshidratación de un alcohol requiere un catalizador acido. Los más usados son el ácido sulfúrico y fosfórico.

Fundamentos

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Resultados:

Síntesis del 2-metil-2-buteno

Análisis de Resultados:

Al realizar la síntesis del 2-metil-2-buteno se llevo a cabo una reacción de eliminación E1 conocida como deshidratación de alcoholes. En este caso cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos usando H2SO4 .

La síntesis del 2-metil-2-buteno se realizó agregando a un matraz Erlenmeyer 14 ml de agua fría, el matraz Erlenmeyer debía estar en un baño de hielo, posteriormente se agregó 7 ml de ácido sulfúrico concentrado, por último se agregó 14 ml de alcohol isoamilico (cabe destacar que el baño de hielo es con el fin de que el alcohol isoamilico no se evaporara).

El matraz se adaptó a un sistema de destilación y se procedió hasta obtener 20 ml en el vaso recolector, el producto obtenido en la destilación se pasó a un embudo de separación y se le añadió 1.5 ml de NaOH al 10%, esto con la finalidad de eliminar cualquier acidez a causa del ácido sulfúrico agregado anteriormente. Posteriormente se dejó enfriar y se pasó a un embudo de separación, a lo cual por diferencia de densidades se formó la fase orgánica y la acuosa, lo cual se procedió a separar la fase orgánica de la acuosa. El PH respectivo para la fase acuosa fue de:

• Fase acuosa: 13

La fase orgánica se secó con 0.5 g de cloruro de calcio anhidro, posteriormente se procedió identificación.

Identificación del producto  

Del producto final sintetizado (2-metil-2-buteno), se agregó una pequeña parte de este a un tubo de precipitado, posteriormente se realizó la prueba de identificación con 0.5 ml de Br en CCl4  , cabe destacar que el alqueno es de color rojo, por lo que al agregar los 0.5 ml perdió la tonalidad de color volviéndose transparente, esto indica que el alqueno (2-metil-2-buteno) se ha vuelto un alcano, al romperse el doble enlace en presencia de Br en CCl4.

[pic 1][pic 2]

Figura no.1 muestra la prueba de  verificación.

Debido a que al agregar el Br en CCl4 al producto sintetizado este pasó de un color rojo a una tonalidad transparente, esto indica que el producto fue sintetizado con éxito.

Mecanismo de reacción

[pic 3]

El mecanismo de reacción previamente planteado inicia con la protonacion de alcohol isoamilico, por medio de un protón del ácido sulfúrico. Posteriormente de una ruptura heterolitica entre el carbono y el oxígeno se forma un carbocation primario, el cual es inestable, pero gracias a un trasportación de un hidrogeno unido al carbono adyacente se forma un carbocation secundario, siendo este mucho más estable que el carbono primario, debido a que este está más sustituido y por lo tanto es más estable. Por último se da una última transportación de otro hidrogeno unido al carbono adyacente al carbocation secundario, dando como resultado un carbocation terciario siendo este último más estable que los anteriores. Dando así el producto principal.

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