Síntesis de ácido fumárico

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Objetivos

• Convertir un isómero Cis en un isómero Trans.
• Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico

Resumen

Se prepara una solución al 40% de ácido maleico en agua caliente para favorecer la reacción, se verte en un matraz de reacción para microescala agregándole HCl concentrado.

Esta solución se coloca a reflujo durante 15 minutos para que ocurra mejor la reacción. Se debe formar un precipitado blanco, lo que indica la formación de ácido fumárico. Se deja enfriar a temperatura ambiente y se separan los cristales por filtración a gravedad.

Para obtener un producto puro se recristaliza y se deja secar.

Finalmente se determina el punto de fusión del producto obtenido.

Introducción

El ácido maleico es un compuesto orgánico que es un ácido dicarboxílico (una molécula con dos grupos carboxilo). El ácido maleico es el cis-isómero de ácido butenodioico, mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. Se utiliza principalmente como un precursor de ácido fumárico.

El principal uso industrial de ácido maleico es su conversión a ácido fumárico, la cual es posible por fotólisis en presencia de una pequeña cantidad de bromo. La luz convierte bromo elemental en un radical bromo, que ataca el alqueno en una reacción de adición de radicales a un radical bromo-alcano, y la rotación de carbonos ahora es posible. En otro método, el ácido maleico se transforma en ácido fumárico a través del proceso de calentamiento del ácido maleico en solución de ácido clorhídrico 12 M. Además de ser reversible conduce a la rotación libre alrededor del enlace C-C central. [1]

El punto de fusión del ácido fumárico (285-287°C) debe determinarse en un capilar cerrado por ambos extremos, pues de otro modo el ácido sublima antes de fundir. Es conveniente emplear un aparato de punto de fusión con un bloque metálico en lugar de uno con un baño de aceite, pues el aceite calentado a altas temperaturas puede ser peligroso. El producto obtenido debe ser prácticamente puro, si se hallase un punto de fusión inferior a 285°, el sólido puede cristalizarse de una disolución 1N de HCl. Normalmente basta una cristalización para obtener el producto puro. [2]

Discusión de Resultados

Al mezclar la solución de acido maleico con HCl desencadenó  una reacción acido-base,  la cual indujo a que el oxigeno quedara con una carga negativa y que al buscar estabilizarse, y por ser de mayor electronegatividad, atrajera hacia él  los electrones que forman el doble enlace, eso provoca que el doble enlace que no permite a la estructura rotar, se rompa pasando a colocarse entre los carbonos carbono 1-2, formándose la estructura de transición con un carbocatión en su conformación espacial. Los grupos carboxilo se repelen y para favorecer  a la formación del doble enlace que se deshizo para que la molécula pudiera rotar se introduce calor colocándolo a reflujo. (Ver imagen 1)

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