Alcoholes Y Fenoles

Los alcoholes y fenoles son análogos orgánicos del agua, en el que un hidrógeno es reemplazado o por un grupo alifático o por un aromático respectivamente. Estos también forman puentes de hidrógeno intermoleculares, gracias a esto, algunos alcoholes son miscibles en el agua, a medida que aumenta el peso molecular del alcohol (El grupo lipófilo), es menos soluble en agua. Además son ácidos de fuerza similar al agua, esto demostrado por su reacción con metales activos para liberar hidrógeno gaseoso y formar alcoxidos, o sea, bases fuertes.

Estos alcoholes y fenoles se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del tipo de carbono que porta el grupo hidroxilo. Su tipo se puede clasificar con la prueba de Lucas, ellos difieren en la velocidad de reacción así: terciarios>Secundarios>Primarios. Los alcoholes hasta de 5 carbonos son solubles en el reactivo de Lucas, pero, los cloruros de alquilo formados son insolubles, la formación de éste cloruro se denota por la turbiedad al separarse el cloruro de la solución, es decir, la rapidez de la formación de la turbiedad nos permite identificar qué tipo de alcohol se tiene.

La prueba del Yodoformo nos permite identificar la presencia en un alcohol con la unidad estructural R-CH(OH)CH3, ésta es positiva para dichos alcoholes y para metilcetonas, éstos se tratan con Hipo yodito de Sodio, formándose un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos, un alcohol primario puede perder uno de sus hidrógenos para formar un aldehído o perder los dos y dar lugar a un ácido carboxílico, un alcohol terciario puede perder uno y dar lugar a una cetona y el terciario no puede oxidarse. Los reactivos más comunes para oxidar alcoholes son el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Los fenoles son compuestos con fórmula Ar-OH, donde Ar es fenilo, muchos fenoles forman complejos coloreados con el cloruro férrico, gracias a la formación de complejos con el hierro, la reacción con cloruro férrico puede ser utilizada para diferenciar alcoholes de fenoles ya que los alcoholes no reaccionan con éste reactivo.

Los aldehídos son compuestos con fórmula RCHO y las cetonas RZCO, donde R y Z pueden ser alifáticos o aromáticos, también son llamados compuestos carboxílicos, el grupo carbonilo determina la química entre aldehídos y cetonas por su alta reactividad, la principal reacción en éstos compuestos es la adición nucleofílica. En el grupo carbonilo, el más electronegativo es el oxígeno, éste atrae fuertemente los electrones, formando una polarización que le da carácter electro positivo al carbono y lo vuelve más susceptible al ataque de reactivos nucleofílicos, ricos en electrones. Entre los nucleofílicos más comunes están: El ión cianuro, agua, alcoholes compuestos procedentes de los reactivos de Grignard y derivados del amoniaco.

Los compuestos relacionados con el amoniaco reaccionan con el grupo carbonilo para permitir la identificación de aldehídos y cetonas, generalmente, los productos forman precipitados amarillos, éste color, permite su identificación.

Los aldehídos se oxidan fácilmente, ya que poseen un hidrógeno que pueden perder, las cetonas no lo poseen, por esto, la oxidación es crucial para diferenciar aldehídos de cetonas. Los aldehídos no solo son oxidados por el permanganato de potasio y el dicromato de potasio, también por agentes oxidante débiles como el ión plata y el ión cúprico, por eso, el reactivo de Tollens (AgNo3) se reduce a plata metálica por la acción del aldehídos polihidroxifenoles, azúcares y otros fácilmente oxidables, si se forma un espejo de plata la reacción se dio con un aldehído.

El reactivo de Felhing utiliza como oxidante el ión cúprico presente en una solución acuosa de CuSO4 y estabilizada con tartrato de Sodio y Potasio,

...