Alcoholes Y Fenoles

INTRODUCCIÓN

El Alcohol es un término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

El Fenol antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático de fórmula C6H5OH. Es débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgánicos y ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrán de hulla.

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.

ALCOHOLES Y FENOLES

Alcoholes

Los alcoholes son el resultado de la sustitución de uno o más átomos de hidrogeno de la cadena carbonada de un hidrocarburo por grupos -OH (hidroxilo u oxhidrilos).

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:

1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)

2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.:alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

Propiedades físicas

Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

Síntesis

• Hidratación de alquenos

• Hidroboración-oxidación de alquenos

• A partir de compuestos organometálicos

• A partir de compuestos carbonílicos:

Reacciones

Las reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:

• Ruptura del enlace C – O

o Deshidratación de alquenos

o Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes

• Ruptura del enlace O - H

o Síntesis de éteres

Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminación.

o Tratamiento con metales alcalinos

o Síntesis de éteres de Williamson

Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)

Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.

o Síntesis de ésteres

• Oxidación

o Alcohol primario

Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído

Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones

o Alcohol secundario

o Alcohol terciario

No se oxida.

Metanol

El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes. Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido es de origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de compuestos orgánicos como el metanal (formaldehido). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor, el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de -97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C.

Etanol

El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual y producen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de -114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °C y una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol y casi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), del maíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa, transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por la ecuación C6H12O6 → 2C2 H5OH + 2CO2es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos.

El líquido fermentado, que contiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones. En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadas de darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se prepara sintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno del petróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanol forma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésico local, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un gran número de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Las disoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe el nombre de espíritu.

Alcoholes superiores

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Fenoles

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 ºC y un punto de ebullición de 182 ºC.

El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3 • 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se excinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas.

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