Alcoholes y ácido orgánico. Proceso de fabricación de etanol y glicerina

Republica Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación Universitaria

Universidad Nacional Experimental “Simón Rodríguez”

UNESR

Canoabo- Edo.- Carabobo.

Facilitador Participantes

Juan Acuña Br. Enderlyn Palencia

Canoabo, Noviembre de 2013

ALCOHOLES Y ÁCIDO ORGÁNICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. (Enciclopedia de Salud y Seguridad en el Trabajo)

Los alcoholes son un tipo de compuesto químico orgánico que contienen un grupo hidroxilo (-OH) que los convierte en disolventes polares de una buena solubilidad para la limpieza de diversos tipos de suciedades inorgánicas y orgánicas. Loa alcoholes más ligeros son solubles en agua y pueden ser útiles en operaciones de secado. Son disolventes de alcohol comunes el metanol, el etanol, el isopropanol, el n-butanol, el isooctanol, el metil isobutil carbinol, el alcohol isoamílico, el alcohol isobutílico, el ciclohexanol y el ciclohexanol de metilo. Los alcoholes son también utilizados de manera extensiva como materiales de base para otros procesos químicos como el de los ésteres (Marcano, D., Cortés, L. (1982) Química Orgánica. Editorial Reverte S.A.)

Ácidos orgánicos. Son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo.

Los ácidos orgánicos son una variedad de ácidos que se concentran en los frutos de numerosas plantas. (Requena, L. (2001).Vamos a Estudiar Química Orgánica. Ediciones Eneva.)

ALCOHOLES PROCESO DE FABRICACIÓN DE ETANOL Y GLICERINA

Etanol (CH3CH2OH) o bioetanol se produce, como se ha visto, a partir de la fermentación de mostos azucarados, para cuya obtención existen tres vías posibles:

a) Directamente a partir de biomasa azucarada, es decir, productos agrícolas ricos en azúcares, tales como la remolacha y la caña de azúcar.

b) Mediante hidrólisis convencional (moderada y enzimática) de biomasa amilacea, productos agrícolas ricos en almidón, tales como los cereales y la patata. Mediante el proceso de hidrólisis se consigue aflorar los azúcares, glucosa y/o fructosa, que formarán parte del mosto azucarado.

c) Mediante hidrólisis fuerte (ácida o enzimática) de biomasa lignocelulósica, productos agrícolas que contienen celulosa, como son las materias de origen leñoso.

Las dos primeras vías son las más empleadas en la actualidad pues son procesos perfectamente conocidos por las industrias agrarias. Por el contrario, la tercera está aún en fase de desarrollo presentándose, no obstante, como la gran alternativa de producción de bioetanol en el futuro, dado el bajo precio de la biomasa lignocelulósica en relación a la biomasa azucarada y amilacea.

La fermentación es un proceso por el que, a través de la acción de enzimas, sustancias orgánicas de naturaleza compleja (como la glucosa que contiene el mosto) se convierten en otras más simples (etanol y dióxido de carbono). La reacción de fermentación que tiene lugar es la siguiente:

1 molécula GLUCOS = 2 moléculas ETANOL + 2 moléculas DIÓXIDO DE CARBONO

Las enzimas que más comúnmente se utilizan en estos procesos son las levaduras y, entre ellas, la saccharomyces cerevisiae, por ser la más eficiente en la fermentación de azúcares de seis carbonos como es el caso de la glucosa (C6H12O6).

Los “vinos” obtenidos como resultado de la fermentación de los mostos son de grado alcohólico variable, entre el 10% y 15%.

Para enriquecer este contenido alcohólico se someten a destilación, proceso mediante el cual se separan las vinazas (restos de materia prima vegetal no convertidos en alcohol que se recuperan posteriormente en una unidad de recuperación de subproductos) de lo que se denomina “etanol hidratado”, cuyo contenido en agua oscila entre el 4% y 5%.

El bioetanol así obtenido no puede mezclarse con la gasolina dado que, la presencia de agua en la mezcla provocaría la separación de las dos fases, por lo que ha de someterse antes de su utilización a una deshidratación específica.

Las nuevas plantas de producción de bioetanol incorporan sistemas de deshidratación avanzados basados en tamices moleculares de zeolitas.

Fuente CNE

El balance aproximado para la producción de un litro de bioetanol se necesitaría 2,5-3 kg de granos de cereal, mientras que si la materia prima elegida es la remolacha o la caña de azúcar las cantidades requeridas ascenderían a 10 kg y 15-20 kg, respectivamente. (R. Alibio (2006)).

Glicerina (CH2 – OH) Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia. La glicerina es un producto empleado para la elaboración del jabón y se obtiene fundiendo aceites y grasas en un medio alcalino.

Además de la reacción principal hay otra serie de procesos que son también importantes:

1. Pretratamiento del aceite, en caso necesario, para eliminar los sólidos en suspensión mediante decantación y centrifugación.

2. Secado del aceite: igualmente es preciso eliminar la humedad que pueda llevar el aceite para evitar problemas posteriores en la calidad del biodiesel.

3. Esterificación: en el caso de que el aceite tenga una acidez superior al 2% es necesario realizar previamente una esterificación; de este modo se eliminan reacciones no deseadas de saponificación que generarían jabones. De la reacción del ácido graso con el alcohol se obtiene éster y agua.

4. Lavado y secado del biodiesel: Con objeto de excluir el exceso de metanol y los restos de catalizador es necesario lavar el biodiesel. Para eliminar el agua de lavado es preciso proceder al secado del mismo.

5. Tratamiento de la glicerina bruta: El glicerol obtenido es una glicerina bruta con presencia de compuestos que no han reaccionado, restos de catalizador, metanol y biodiesel. Por este motivo es necesario realizar esta operación no sólo para valorizar la glicerina, sino también para optimizar la conversión de aceite en éster.

El balance aproximado en la producción de Glicerina sería el siguiente: para la producción de 965 kg de biodiesel serían necesarios 133 kg de metanol, 9,6 de catalizador y 1.000 kg de aceite; adicionalmente se obtendrían 178 kg de glicerina. (R. Alibio (2006)).

EXPLICACIÓN DE CADA ETAPA

Etapas de Obtención del Etanol

El proceso de obtención de etanol, se puede dividir en cuatro etapas a partir de biomasa:

Pretratamiento de la materia prima.

Hidrólisis.

Fermentación alcohólica.

Separación y purificación del etanol.

Pretratamiento: La celulosa generalmente se trata con diversos agentes químicos (ácidos, principalmente), que permiten solubilizarla y separarla de la lignina (sustancia no fermentable).

Hidrólisis: La hidrólisis, o ruptura de las moléculas en medio acuoso, tiene como finalidad la transformación de los polímeros almidón y celulosa en glucosa u otros azúcares sencillos. Esta operación se efectúa, bien mediante enzimas (hidrólisis enzimática), o bien, mediante el uso de reactivos químicos (hidrólisis química). La hidrólisis enzimática se lleva a cabo con la ayuda de enzimas obtenidas de microorganismos, dependiendo las condiciones óptimas del proceso de la naturaleza del organismo productor de enzimas y sus rendimientos del pretratamiento efectuado y del sustrato empleado.

La hidrólisis química de la celulosa se efectúa preferentemente con los ácidos clorhídrico y sulfúrico o con una base fuerte. Aunque la hidrólisis química es mucho más rápida que la enzimática, las temperaturas de trabajo son muy superiores, lo que conlleva un mayor consumo de energía y se producen problemas de corrosión.

Fermentación alcohólica: La fermentación alcohólica es el proceso de conversión de la glucosa en etanol, por la acción de microorganismos. Esta transformación se produce a través de una compleja secuencia de reacciones.

Los microorganismos generalmente empleados son las levaduras, hongos unicelulares ampliamente distribuidos en la naturaleza. Los más utilizados en la fermentación alcohólica son los de la familia Saccharomyces (S. cerevisiae). En la acción de las levaduras influye una gran cantidad de factores, entre los que destacan la temperatura, el pH y la concentración de azúcares (sustrato). Tradicionalmente, la fermentación alcohólica ha sido un proceso discontinuo de duración entre 2 y 3 días, después de los cuales se retira la masa fermentada para su destilación.

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