Alcoholes

• 1. INSTITUTO DIVINO ROSTRO QUIMICA 5º AÑO PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

• 2. Oxidación de alcoholes Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por la presencia en su molécula del grupo funcional –OH . Dicho grupo le confiere ciertas propiedades a este grupo de compuestos. Una de las propiedades más importantes de los alcoholes es su oxidación. En general, se denomina oxidación al proceso por el cual una sustancia se transforma en otra que tiene un mayor porcentaje de oxigeno en la molécula. Se puede detectar si se produce una oxidación si se observa los números de oxidación de los elementos de las sustancias intervinientes: cuando el número de oxidación de un elemento aumenta durante la reacción, entonces se dice que dicho elemento se ha oxidado. En oposición, cuando durante una reacción una sustancia disminuye su porcentaje de oxigeno en la molécula, el cambio se denomina reducción. Además, si observamos los números de oxidación, estos disminuyen durante la reducción. Ambas reacciones ocurren simultáneamente, es decir que mientras una sustancia se oxida la otra se reduce. La sustancia que permite que otra se oxide es el agente oxidante . Por lo tanto, la sustancia que permite que otra se reduzca es el agente reductor . A estas dobles reacciones de oxidación y reducción se las suele llamar reacciones redox .

• 3. Para poder desarrollar este aspecto, necesitamos primero recordar que los alcoholes con un solo grupo –OH (monoles) pueden clasificarse según la ubicación del grupo funcional en la cadena carbonada, en: Alcoholes primarios : el grupo –OH se encuentra unido a un carbono terminal (es decir, extremo de cadena). Ejemplo: propanol-1 Alcoholes secundarios : el grupo –OH se encuentra unido a un carbono que no es extremo de cadena y además que esta unido solo a dos carbonos mas. Ejemplo: propanol-2 Alcoholes terciarios : el grupo –OH esta unido a un carbono que, a su vez, esta unido a otros 3 carbonos. Por ejemplo: 2-metil propanol-2 Esta clasificación es importante porque, si bien en general los alcoholes son oxidables, el producto formado dependerá de la clase de alcohol que se oxide y del agente oxidante que se utilice. Los agentes oxidantes son sustancias que pueden ceder oxigeno a otras, para que se produzca la oxidación. Hay agentes oxidantes suaves (como el oxido de cobre (II)) y agentes oxidantes fuertes (como la solución acuosa de dicromato de potasio con acido sulfúrico).

• 4. La siguiente tabla muestra la clase de compuesto que se obtiene cuando se oxidan las distintas clases de alcoholes con los diferentes tipos de oxidantes: VARIOS PRODUCTOS NO REACCIONA ALCOHOL TERCIARIO CETONA CETONA ALCOHOL SECUNDARIO ÁCIDO ALDEHÍDO ALCOHOL PRIMARIO OXIDANTE FUERTE OXIDANTE SUAVE

• 5. En el caso de los alcoholes primarios y secundarios, el producto que se obtiene en la oxidación (ya sea suave o fuerte) tiene la misma cadena carbonada que el alcohol original, sólo cambia su grupo funcional. En el caso de los alcoholes terciarios, un oxidante fuerte provoca la ruptura de la cadena carbonada del alcohol, con la consiguiente formación de varios productos con cadenas de carbonos distintas del alcohol original (estos productos no pueden predecirse). Un ejemplo sencillo de la oxidación de alcoholes es el proceso de obtención del vino: la uva contiene un azúcar (la fructosa) que es fermentescible (es decir que puede fermentar). También en la uva hay levaduras que provocan dicha fermentación. Como producto de la fermentación se forma un alcohol (el etanol) y también CO 2 (que se puede reconocer porque enturbia el agua de cal por formación de carbonato de calcio). Luego se produce una segunda fermentación más controlada (evitando la presencia del oxigeno) de manera tal que el etanol no se oxide demasiado. El etanol es un alcohol primario, su oxidación suave formará un aldehído (el etanal) que le dará al vino un sabor agradable. Si la oxidación continua, entonces

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