Aminas Y Amidas

LAS AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales.

FORMULA GENERAL:

R-NH2

Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

NOMENCLATURA

Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrógeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupación hidrocarbonada más larga o más importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:

metilamina etilamina isopropilamina

dietilamina metil-para-toluilamina

Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Veamos algunos ejemplos.

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

REACCIONES DE LAS AMINAS

a) Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos.

b) La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. Así:

• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:

R—CH2—NH2 + HONO R—CH2OH + N2 + H2O

amina primaria alcohol

• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

R—NH—R' + HONO R—NNO—R' + H2O

amina secundaria nitrosamina

• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de nitritos:

R—NR'—R'' + HONO R—N(R')HNO2—R

amina terciaria nitrito de trialquilamonio

CARACTERISTICAS:

 Las aminas son compuestos muy polares

 Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógenos

 Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrogeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógenos

 Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los esteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias sin puentes de hidrógenos, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.

USO INDUSTRIAL:

Desinfectantes: Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario

Inhibidores de la corrosión: En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.

Agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.

Suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN (CH2CH2OH)2

Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción.

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