Amidas Aminas

AMIDAS

Historia

Albert Hoffmann encontró en 1960 alcaloides del tipo del ácido lisérgico. Entre ellos obtuvo, en forma cristalina, la amida del ácido lisérgico y su epímero, la amida del ácido isolisérgico, ambos con fórmula C16H17ON3, además del alcaloide de hongos, la chanoclavina. Los mismos alcaloides se encontraron en otra convolvulácea, la Ipomea tricolor.

Hoffmann ensayó las amidas del ácido lisérgico y del ácido isolisérgico, pero no encontró en ellos propiedades alucinógenas, pues sólo le produjeron cansancio, apatía y somnolencia.

Definición

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo, convirtiéndose en una amina ácida o amida. Se deriva de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido, por un grupo —NH2. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco.

Clasificación

Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

Características

• Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

• Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados.

• Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.

• Forman las proteínas y los péptidos.

Formula y nomenclatura

• Formula: -CO--NH2

• Nomenclatura: tiene un sufijo que es AMIDA

Propiedades físicas

• A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes.

• Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.

• Son neutras frente a los indicadores.

• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores.

• Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular.

Propiedades químicas o obtención

Son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.

Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

Ejemplos

1) La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas.

2) El nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una poliamida.

3) Otra amida es la nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las vitaminas.

4) La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.

AMINAS

Historia

Definición

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco (NH3) y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.

Clasificación

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.

Características

• Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes.

• Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

• Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

• Pueden clasificarse de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo.

Formulación y nomenclatura

• Formula: -NH2

• Nomenclatura: Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Propiedades físicas

Propiedades químicas u obtención

Las aminas se comportan como base. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ion alquil-almoniaco. Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos.

Ejemplos

CH3-NH2 ---->Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3 ----> Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 ----> Etilpropilamina o etilaminopropano.

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