Antecedentes Exp 5

EXPERIMENTO 4

REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

ANTECEDENTES

a) Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos, características, condiciones de reacción, mecanismo de la reacción.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”.

Al calentar la mayoría de los alcoholes con un acido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no es grande. De hecho la reacción opuesta (hidratación) es un método para transformar los alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas; los ácidos mas comúnmente usados son ácidos de Bronsted, donadores de protones, como el acido sulfúrico y el acido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alumina (Al2O3) se utilizan con frecuencia en las deshidrataciones industriales en fase gaseosa.

Facilidad de deshidratación:

Deshidratación de alcohol catalizada por ácidos.

El acido sulfúrico y/o el acido fosfórico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de deshidratación, ya que estos ácidos actúan como catalizadores y como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica, la reacción global (utilizando el acido sulfúrico) es:

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4- pueden abstraerle protón en el paso final para formar el alqueno .

b)Condiciones experimentales necesarias para desplazar la reacción reversible de deshidratación de alcoholes hacia la formación del alqueno.

Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del acido se requieren para lograr la deshidratación y se relaciona muy cerca con la estructura del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un carbono primario (alcoholes primarios) son los mas difíciles de deshidratar, los alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas. Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar, que pueden utilizarse condiciones extremadamente suaves.

Algunos alcoholes primarios y secundarios también sufren reordenamiento de sus esqueletos de carbono

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