Trabajo de laboratorio: las reacciones de Diels-Alder y deshidratación de alcoholes

En este laboratorio se realizó una reacción de Diels-Alder y una deshidratación de alcoholes, en primer lugar las reacciones de Diels-Alder hacen parte de un grupo de reacciones de los compuestos orgánicos llamado reacciones pericíclicas las cuales suceden cuando los electrones en uno o más reactivos se reorganizan en forma cíclica . De igual forma este tipo de reacciones se pueden subdividir en tres grandes grupos, reacciones electrocíclicas, cicloadición y reordenamiento sigmatrópico.

En este caso el objetivo de la práctica fue realizar la síntesis de Anhidrido-9-10dihidroantraceno-9-10-α-β-succínico la cual se efectuó por medio de una reacción de cicloadición en la cual reaccionan dos moléculas que contienen enlaces π y forman una molécula cíclica por reordenamiento de los electrones π y la formación de dos nuevos enlaces δ. En este tipo de reacciones los orbitales deben traslaparse con los de la segunda molécula.

Por otro lado estas reacciones son de gran importancia puesto que permite a los químicos orgánicos crear enlaces C-C los cuales sirven para producir polímeros y moléculas con grandes tamaños importantes para el uso industrial.

Por otro lado, durante la práctica se realizó una deshidratación de un alcohol secundario pues bien se denomina deshidratación a este tipo de reacciones dado que se da la pérdida de una molécula de agua a fin de obtener un cicloalqueno, este tipo de reacciones se encuentran catalizadas por ácidos pues bien se necesitan de este tipo de sustancias para convertir el alcohol en la especie protonada que puede sufrir la heterólisis para perder la molécula de agua débilmente básica .

Los catalizadores más usados son el ácido fosfórico y el ácido sulfúrico dado que estos aumentan la velocidad de la reacción mas no se consumen durante el proceso de la formación del alqueno deseado.

En el caso particular de la reacción llevado a cabo en la práctica se da por medio de un mecanismo E1 en el cual el ácido protona al átomo más básico en el reactivo haciendo que el grupo –OH se convierta en un buen grupo saliente, seguidamente se da la formación de un carbocatión y la perdida de agua y por último una base en la mezcla, la cual generalmente es el agua pues es la que se encuentra en mayor concentración se encarga de la eliminación de un hidrogeno de un carbono β, formando un alqueno y regenerando los catalizadores.

3. RESULTADOS

Durante la práctica de laboratorio se realizaron dos diferentes síntesis a fin de obtener compuestos orgánicos, una de estas fue la síntesis de ciclohexeno a partir de la deshidratación de ciclohexanol la cual requiere de la presencia del ácido sulfúrico y ácido bórico como agentes catalizantes; y la otra fue la síntesis de anhídrido-9-10-dihidroantraceno-9-10-α,β-succínico por medio

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