Deshidratación De Alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace s y otro p entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H2SO4) o fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° > 2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de dicho ion.

Comparación de los mecanismos de eliminación E1 y E2

Influencia de la base:

E1: la fuerza de la base es importante (generalmente débil)

E2: se requieren bases fuertes.

Influencia del disolvente:

E1: se requiere un disolvente ionizante polar.

E2: la polaridad del disolvente no es importante.

Para ambas reacciones el orden de reactividad es 30 > 20 > 10.

Estereoquímica: en E1 no se requiere una geometría particular para el paso lento y para E2 se requiere disposición coplanar (generalmente anti) para el estado de transición.

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