Reacciones De Los Alcoholes

ALGUNAS REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

1. Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes sufren reacciones de eliminación para formar alquenos. Una reacción característica de este tipo es la deshidratación, en la cual se elimina agua de la estructura de un alcohol. Para que la reacción suceda es necesario combinar el alcohol con algún ácido fuerte concentrado, por lo general ácido sulfúrico, y calentar la mezcla. La reacción general se puede representar como:

RCH2–CH2OH H2SO4 / ∆ RCH=CH2 + H2O

Ejemplo: Escribir la reacción que representa la deshidratación del 1-butanol con ácido sulfúrico concentrado, considerando que la mezcla se calentó a 40 Celsius. Como productos se obtiene agua y 1-buteno.

CH3CH2CH2–CH2OH H2SO4 / ∆ CH3CH2CH=CH2 + H2O

En términos generales es más fácil deshidratar un alcohol terciario que uno secundario, y este más fácil que uno primario.

2. Oxidación de alcoholes primarios: Agentes oxidantes como el KMnO4 en medio alcalino, (OH–), oxidan a los alcoholes primarios, dando como producto aldehídos, los cuales son muy inestables y sufren oxidación convirtiéndose finalmente en ácidos carboxílicos.

Ejemplo: Si se hace reaccionar 1-butanol con KMnO4 en solución alcalina, se forma en primer lugar un aldehído, en este caso el butanal, mismo que seguidamente se continúa oxidando hasta convertirse en el ácido carboxílico correspondiente, ácido butanoico. La reacción correspondiente es:

CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 OH– CH3CH2CH2C=O CH3CH2CH2C=O

H OH

(butanal) (ácido butanoico)

También es posible oxidar un alcohol primario con ácido crómico, H2CrO4 en medio ácido (H2SO4), el proceso implica la formación del aldehído correspondiente, culminando con la formación de un ácido carboxílico.

Ejemplo: La oxidación del 1-propanol con ácido crómico en medio ácido, conduce a la formación de propanal (aldehído), con la consiguiente oxidación hasta ácido propanoico (ácido carboxílico).

CH3CH2CH2OH + H2CrO4 H+ CH3CH2C=O CH3CH2C=O

H OH

(propanal) (ácido propanoico)

3. Oxidación de alcoholes secundarios: Cuando se lleva a cabo la oxidación de un alcohol secundario se obtiene como producto cetonas, para el efecto se utilizan condiciones ácidas.

Ejemplo: La reacción del 2-butanol con permanganato de potasio, KMnO4, en medio ácido, conduce a la formación de la 2 –butanona (una cetona).

CH3CH2CHCH3 + KMnO4 H+ CH3CH2C=O

OH CH3

(2–butanol) (2–butanona)

4. Oxidación de alcoholes terciarios: Los alcoholes terciarios no se oxidan en condiciones alcalinas, mientras que en medio ácido, el alcohol se deshidrata dando en primer lugar un alqueno; este alqueno si se combina con permanganato de potasio caliente, se oxida dando como productos una mezcla conformada por una cetona y un ácido carboxílico. La oxidación implica la ruptura del doble enlace. Por otra parte, si el alqueno se combina con permanganato de potasio frío, se obtiene como producto un glicol.

Ejemplo: Si se hace reaccionar 2–dimetil–2–pentanol con ácido sulfúrico, se obtiene 2–dimetil–2–buteno. Si este alqueno se combina con permanganato de potasio “caliente”, se obtiene una mezcla de productos constituida por ácido propanoico (ácido carboxílico) y propanona (cetona). Por otra parte, si el alqueno se combina con permanganato de potasio “frío”, el producto será un diol (glicol), en este caso 2–metil–2,3–pentanodiol.

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