Antecedentes

ANTECEDENTES EXPERIMENTO 5

REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

OBJETIVOS

a) Ilustrar la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.

b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.

ANTECEDENTES

a) Reacción de alquilación de Friedel y Crafts, características condiciones de reacción y aplicaciones.

La reacción de Friedel-Crafts es el métdo más importante para unir cadenas laterales alquílicas con anillos aromáticos. De este modo se obtienen arenos. Puede variarse cada uno de los componentes; se pueden tener halogenuros de alquilo, alcoholes-empleados especialmente en la industria- o alquenos.

Este tipo de reacciones son del tipo sustitución nucleofílica aromática, consiste en la reacción del benceno o ciertos bencenos sustituidos con un haluro de alquilo en presencia de un ácido de Lewis, el cual actúa como catalizador. Los ácidos de Lewis más utilizados en la alquilación son; el trlcloruro de aluminio (AlCl3, el tricloruro de hierro (FeCl3), el trifluoruro de boro (BF3) y el cloruro de zinc (ZnCl2).

Cuando empleamos un haluro de alquilo terciario o secundario, el electrófilo reaccionante es un carbocatión, el cual se genera a través de la ionización de un complejo ácido-base que forman inicialmente el ácido de Lewis y el haluro de alquilo. Cuando los haluros de alquilo son primarios, el electrófilo es el complejo ácido-base de Lewis.

b) Limitaciones de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts.

• El peligro de polisubstitución.

• La posibilidad de transposición del grupo alquilo.

• El hecho de que los halogenuros de arilo no pueden reemplazar a los alquilo

• Un anillo aromático menos reactivo que los de los halobencenos no es capaz de dar la reacción Friedel-Crafts; evidentemente el ion carbonio, R+, es un nucleófilo menos poderoso que el NO2+ y los demás reactivos deficientes en electrones, capaces de proceder a la substitución electrofílica aromática.

• Los anillos aromáticos con grupos –NH2, -NHR o NR2 no dan la alquilación Friedel-Crafts, en parte porque el nitrógeno fuertemente básico fija el ácido de Lewis que se necesita para la ionización del halogenuro de alquilo.

c) Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel y Crafts con los reactantes que se utilizarán en el experimento.

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