Aromáticos

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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DE PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA

DE LA FUERZA ARMADA BOLIVARIANA

UNEFA – NÚCLEO – FALCÓN

SEDE CORO

ING PETROQUIMICA IV

ENSAYO AROMATICOS 10%

DOCENTE:                                                                                  REALIZADO POR:                                                                                                                               Prof. Ing. María Márquez                                       Rafael Rodríguez C.I: 28.251.562

Santa Ana de Coro, Enero del 2021

        Los perfumes, desinfectantes, jabones y otros, son objetos que usamos todos los días, y mayormente desconocemos de su origen; desde el descubrimiento de los hidrocarburos la humanidad ha estado avanzando hasta llegar al punto de obtener derivados de un mismo compuesto donde los hidrocarburos aromáticos nos han proporcionado un sin fín de usos y que gracias a ello podemos llevar a cabo fácilmente diversas actividades. Como su nombre lo indica, los hidrocarburos aromáticos se basan en proporcionar un aroma a diferentes productos en diferentes ámbitos.

        Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles.

        Se dibujan tantos anillos como sea posible en una línea horizontal y el mayor número de los anillos sobrantes se colocan en el cuadrante superior derecho. La numeración comienza por el primer átomo de carbono que no sea común a dos anillos, en el anillo situado a la derecha de la primera línea. Los siguientes átomos de carbono unidos a un hidrógeno se numeran en el sentido de las agujas del reloj. A los lados más externos de los anillos se les asignan letras en orden alfabético, empezando por el lado situado entre C 1 y C 2. Puesto que los dobles enlaces no están fijos sino que se desplazan dentro del anillo y que hay un equilibrio dinámico entre las dos formas, la teoría de resonancia considera que la estructura verdadera del benceno es una forma intermedia entre las formas propuestas por Kekulé. Esta es una herramienta empleada para representar ciertos tipos de estructuras moleculares; consiste en la deslocalización de pares de electrones en carbonos conjugados.

        La teoría de la resonancia para la estructura del benceno afirma que cada enlace entre carbono y carbono es de tipo intermedio, es decir ni doble ni simple. Esta teoría se aplica cuando no es posible obtener una formula estructural única con base a distintos experimentos realizados. Esto es un híbrido de resonancia el cual es más estable que cualquiera de las estructuras anteriores. Se realiza mediante flechas de punta doble, que indica el movimiento de un par de electrones y no de un electrón.

        A su vez en la química orgánica, la regla de Hückel relaciona la aromaticidad con el número de electrones deslocalizados en orbitales sp2 de una molécula orgánica plana y cíclica que tiene enlaces simples y enlaces dobles conjugados. La regla de Hückel indica que una molécula plana es aromática si tiene 4n+2 electrones π, y antiaromática si tiene 4n electrones π. La importancia de la regla radica en la gran diferencia de estabilidad entre compuestos aromáticos, no aromáticos y antiaromáticos, de forma que se pueden hacer predicciones cualitativas sobre la estabilidad química de los diferentes compuestos de forma sencilla. En concreto se puede aplicar la regla de Hückel del siguiente modo: 4n+2 debe ser igual al número de electrones π (número de dobles enlaces x 2), si el número de electrones π es igual a "4n", será antiaromático. Si no cumple las reglas es no aromático.

        El caso típico de aromaticidad, y abundante en la naturaleza, es la molécula de benceno. Es una molécula cuyos niveles de energía son fáciles de ver, según los nodos que presenten las combinaciones de orbitales moleculares, cuyos derivados se dividen en:

DERIVADOS MONOSUSTITUÍDOS:

        Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar un Hidrógeno del Benceno por un algún sustituyentes. Experimentalmente se comprueba que al reaccionar benceno con cloro se obtiene un solo derivado monosustituido pues los seis átomos de carbono son equivalentes. Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.

DERIVADOS BISUSTITUÍDOS:

        Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar dos Hidrógenos  del Benceno por  sustituyentes. Cuando hay más  de un grupo unido al anillo bencénico, es necesario indicar cuáles son y su ubicación. Los tres isómeros de posición posibles para bencenos bisustituidos se diferencian por medio de los prefijos orto, (1,2), meta, (1,3) y para, (1,4).

        Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente los nombramos  sucesivamente y terminamos con la palabra benceno.  

        Si uno de los grupos da a la molécula un nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de esa sustancia especial.

DERIVADOS TRI Y TETRASUSTITUÍDOS:

        Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar tres o cuatro Hidrógenos  del Benceno por átomos  y/ o radicales. Se emplean números para indicar las posiciones relativas de los sustituyentes. Si todos los grupos son los mismos, se les asigna un número a cada uno de ellos, siendo la secuencia aquella que da la combinación de números más bajos. Si los grupos son diferentes, se sobreentiende que el último que se nombra, se encuentra en la posición  1 y que los demás números se refieren a éste. Generalmente el vértice superior sustituido es el 1 y en sentido horario se nombran los otros sustituyentes. Cuando en los derivados trisustituidos hay 3 sustituyentes iguales se los nombra con los prefijos vec,(vecinal),  asim, (asimétrico) y  sim, (simétrico).

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