Hidrocarburos Aromaticos

INTRODUCCIÓN:

“En los primeros años de la química orgánica la palabra aromáticos se utilizabas para describir sustancias fregantes como benzaldehído de la cerezas, duraznos y almendras, el tolueno del bálsamo de tolú y el benceno del destilado del carbono pero pronto se comprobó que el comportamiento químico de la sustancia agrupada como aromáticas, diferencia de la mayor parte de los compuestos orgánicos”.

John Mcmurry

En la industria química, el benceno puro es la base más importante para los productos aromáticos intermedios, así como para los compuestos del grupo de los ciclos alifáticos. En base al benceno se elaboran material plástico, caucho sintético, colorantes, pinturas, barnices, resinas, materias primas para detergentes y plaguicidas.

El benceno se presenta en la naturaleza en cantidades exiguas y en bajas concentraciones. Es parte constitutiva del petróleo crudo. El benceno se fabrica y procesa a nivel industrial como benceno puro. Normalmente se obtiene a partir del petróleo crudo. La nafta o gasolina común contiene entre 12 y 16 g/l de benceno y la nafta o gasolina especial (Súper), hasta 24 g/l de benceno.

Además de los vehículos a motor, también son fuentes de emisiones de esta sustancia las coquerías, los hogares de calderas e incineradores, las refinerías y la industria química así como los depósitos de combustible y las estaciones de servicio (gasolineras).

ÍNDICE:

Introducción…………………………………………………………… 1

Índice………………………………………………………………………2, 3

Hidrocarburos Aromáticos………………………………………………………..4

Estructuras longitud de enlace de hidrocarburos aromáticos…….. ……..5,6

Orbitales de benceno…………………………………………………………….7

Resonancia de hidrocarburo aromático ……………………………………….7

Propiedades químicas………………………………………………………….8

Reglas de Huckel 4ntz………………………………………………………...8

Naftaleno…………………………………………………………………………8,9

Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos…………………………….9, 10

Espectroscopia de compuestos aromáticos………………………………10

Mecanismo general para la sustitución eletrofilica…………………………11

Mecanismo general para la sustitución nucleofilica……………………….12

Halogenaciòn……………………………………………………………… 12,13

Nitración………………………………………………………………………13,14

Sulfuración……………………………………………………………………14,15

Alquilación de Friedel – Crafts………………………………………………… 16

Acilacion de Friedel – Crafts…………………………………..……………17, 18

Reacciones y mecanismo de la orientaciones y reactividad………….18, 19

Grupos activantes y desactivantes…………………………………………..19

Oxidación y reducción……………………………………………………..20, 21

Síntesis del benceno bisistituido………………………………………….21, 22

Efecto inductivo………………………………………….………………….… 22

Efecto resonanticos………………………………………………………….22, 23

Predicción de la orientación de los bencenos dibisustituidos……………23

Conclusión………………………………………………………………………. 24

Bibliografía………………………………………………………………………. 25

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

Su principal característica es que la cadena en la cual se elaboran los aromáticos son anillos de benceno. La mayoría de ellos poseen olores agradables e intensos. Son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos como el éter, acetona, cloroformo etc. La solubilidad de ellos en el agua depende de los sustituyentes para formar puentes de hidrogeno.

La principal fuente de obtención de los compuestos aromáticos es el alquitrán que se obtiene de la hulla. en ausencia de aire y de hulla la destilación fraccionada se produce la mayoría de los hidrocarburos aromáticos. El petróleo es la segunda fuente de obtención especialmente en de borneo.

LA ESTRUCTURA DEL BENCENO:

La estructura del benceno ha sido extensamente estudiada. Los resultado experimentales indican que la formula tiene la forma del hexágono regular, como los átomos del carbono en sus vértices y un átomo de hidrogeno unido a cada carbono. Se han propuestos diversas fórmulas estructurales que se acomodan a estos hechos, pero la que más se acepta en la actualidad es la que propusiera, en 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896),

• Molécula plana

• Ángulos de enlace de 120º

• Alta insaturación ( 6e- p)

• Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace

• Sus reacciones típicas son de sustitución.

Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. debido a esto, actualmente se considera como hidrocarburos aromáticos el benceno y los hidrocarburos que se le asemejan en estructura y en comportamiento químico.

FORMULA ESTRUCTURAL DEL BENCENO:

Su fórmula molecular es C6H6 La fórmula estructural de benceno es una estructura cíclica (este es el llamado anillo de benceno)donde se alternan enlaces sencillos con enlaces dobles formando un trieno. Podría llamarse este compuesto con el nombre de ciclohexatrieno (un ciclo de seis carbonos y tres dobles enlaces). La estructura es la siguiente:

Como los tres enlaces dobles se alternan, da lo mismo escribir la estructura de benceno de una de las formas siguientes:

ISOMEROS DEL BENCENO:

Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno di sustituido debido a l simetría plana del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4El sistema de prefijos está ampliamente difundido y se usa cuando hay di sustitución:

• orto-, u o- para el isómero 1,2

• meta-, o m- para el isómero 1,3

• para-, o p- para el isómero 1,4

ORBITAL DEL BENCENO:

De acuerdo con esta teoría, los átomos de carbono de la molécula de benceno están hibridados trigonalmente (orbitales sp2), lo que está de acuerdo con los ángulos de enlace de 120º de la formula hexagonal.

Dos de los orbitales sp2 de cada carbono se superponen con los dos de sus vecinos para formar el anillo hexagonal. El tercer orbital sp2 forman enlaces con el respectivo átomo de hidrogeno. Todos estos enlaces tanto de carbono-carbono, como carbono-hidrogeno son de tipo signa y se ilustran en la siguiente figura.

TEORIA DE RESONANCIA

Como Kekulé dijo el benceno presenta dos posibles estructuras equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio 1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.

A continuación se verá los cuatro postulados de la teoría de resonancia del benceno y de los hidrocarburos aromáticos:

1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La estructura del benceno es un híbrido que no cambia, único, en el que se combinan ambas formas de resonancia.

2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones de sus electrones. Ni la posición, ni la hibridación de los átomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el benceno los seis núcleos de carbono forman un hexágono regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por igual entre los núcleos vecinos, cada enlace carbono - carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los enlaces son equivalentes.

3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser equivalentes. Sin embargo mientras más equivalentes sean las formas, tanto más estable será la molécula. Así el benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy estable.

4. Tanto más estructuras de resonancia haya, tanto más estable será la molécula.

PROPIEDADES QUIMICAS:

El Benceno es una sustancia altamente inflamable, y sus vapores forman mezclas explosivas con gran facilidad. Cuando se quema Benceno, se liberan vapores y gases tóxicos como Monóxido de Carbono, entre otros. La sustancia ataca algunas formas de plástico, cauchos y recubrimientos.

REGLA DE HUCKEL:

Es una norma general, basada en la mecánica cuántica, que indica que un compuesto es aromático cuando el número de electrones deslocalizados es igual a 4n+2, siendo n un número natural incluyendo el cero.

NAFTALENO:

Denomina naftaleno es un sólido blanco que

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