HIDROCARBUROS AROMATICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Un hidrocarburo aromático es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos donde quiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Para nombrar los compuestos aromáticos siempre según las normas de IUPAC hay que tener en cuenta el número de sustituyentes que ocupan la posición de los átomos de hidrógeno que componen la molécula del benceno.

Cuando se sustituye un único átomo de hidrógeno por un radical alquílico, un alógeno o cualquier otro tipo de sustitúyete, el nombre del compuesto se constituye poniendo en primer lugar el nombre del radical o sustitúyete y añadiendo después la palabra benceno.

Monosustituidos

(Nombre del radical + Benceno)

Polisustituidos

Benceno como radical

Aromáticos policiclicos

Se conoce muchos derivados de sustitución del benceno cuando se trata del compuesto monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes, los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos , arilos.

2.Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados

•Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

•Cuando algunos de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, se considera a dicho sustituyente en la posición uno y se nombra con el básico

•El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo

•Pero cuando está unido a una cadena principal es fenil. Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto

•El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

1-FENIL-2CICLOPROPIL-6-VINIL-NAFTALENO

REACCIONES;

Sustitución electrofílica aromática Reacciones de adición. Reacciones de los alquilbencenos.

Reacciones de los alquenilbencenos Sustitución nucleófilica aromática.

Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se incorpora al anillo aromáticos tenemos:

a) Halogenación.

b) Nitración.

c) Sulfonación.

d) Alquilación de Friedel.Crafts.

e) Acilación de Friedel-Crafts.

f) Reacciones de

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