HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Enviado por Raud Corral • 2 de Agosto de 2021 • Prácticas o problemas • 7.645 Palabras (31 Páginas) • 54 Visitas
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Los aromáticos son compuestos que cumplen con los siguientes criterios:
1.- Molécula cíclica, plana y con dobles enlaces alternados en toda o parte de la molécula.
2.- Los e–π se deslocalizan (cambio de posición sin perder la alternancia), originando estructuras de resonancia que se interconvierten.
3.- Cumple con la regla de Huckel: n° e–π = 4n + 2
n° e–π = n° de electrones π
n = 0, 1, 2, 3, 4, …
4. Los no aromáticos cumplen con la regla n° e–π = 4n
5.- Los e– en orbitales perpendiculares al plano de la molécula, pueden entrar y salir del ciclo y cuentan para la r. Huckel si pueden deslocalizarse.
El químico alemán A. Kekulé propuso una estructura para el aromático más sencillo de 6 átomos de C: el benceno.
[pic 1]
[pic 2]
e–π = [pic 3]
benceno estructura de estructura de
resonancia 1 resonancia 2
La estructura de resonancia 1 produce la 2 y ésta produce nuevamente la 1.
Otros compuestos aromáticos
Policíclicos. “Aromáticos formados por la fusión de varios anillos bencénicos”.
[pic 4]
Ejemplo 1. Determinar los criterios de aromaticidad en cada ejemplo:
[pic 5]
[pic 6]
[pic 7]
Planaridad: _no__ Allternancia __no__ nº e π = 4(2) = 8_ Aromaticidad: _no__
Ejemplo2. [pic 8]
P: _si_ Alt: _si_ e π = 4(1) = 4 Ar: _no_
Ejemplo 3.
orbital perpend. con 2 e–π[pic 9]
[pic 10]
[pic 11]
¨ [pic 12]
P: _si_ Alt: _si_ e π = 4(1) + 2 = 6 Ar: _si_
Si hay enlaces triples sólo un enlace π participa en la regla de Huckel:
Ejemplo 4.
[pic 13]
P: _si_ Alt: _si_ nº e π = 4(1) + 2 = 4 Ar: _no_
Tarea 1 Nombre: ____________________________________
Determinar los criterios de aromaticidad:
a). c).[pic 14][pic 15]
b). P:____ Alt:____ e π = __________ Ar:____ d). P:____ Alt:____ e π = _________ Ar:____
e).
[pic 16]
f). P:____ Alt:____ e π = ____________ Ar:____
...