CARBOHIDRATOS hecho que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se obtuvo puro
Enviado por Vanessampr96 • 3 de Diciembre de 2015 • Documentos de Investigación • 627 Palabras (3 Páginas) • 270 Visitas
CARBOHIDRATOS
Definición:
La palabra carbohidrato deriva del hecho que la glucosa, el primer carbohidrato simple que se obtuvo puro, tiene la fórmula C6H12O6, y originalmente se pensaba que era un hidrato de carbono C6(H2O)6. Actualmente es más conveniente definir a un carbohidrato como un polihidroxialdehído o una polihidroxicetona, llamados comúnmente azúcares. Azúcar es una combinación de las palabras sánscritas su (dulce) y gar (arena), en consecuencia su significado literal es arena dulce.
Estructura:
Las fórmulas moleculares de muchos carbohidratos (no de todos) corresponden a Cn(H2O)m.
La estereoquímica es la clave para comprender la estructura de los carbohidratos. Las fórmulas de proyección que usó Emil Fischer para representar la estereoquímica en moléculas quirales son particularmente adecuadas para estudiar los carbohidratos.
[pic 1][pic 2]
En la siguiente tabla se muestra la denominación general de aldosas y cetosas dependiendo la cantidad de carbonos que contenga la molécula.
Cantidad de átomos de Carbono | Aldosa | Cetosa |
Cuatro | Aldotetrosa | Cetotetrosa |
Cinco | Aldopentosa | Cetopentosa |
Seis | Aldohexosa | Cetohexosa |
[pic 3]
[pic 4]
[pic 5]
[pic 6]
Azúcares D y L
La mayor parte de los monosacáridos que se encuentran en la naturaleza tienen la configuración estereoquímica R en el centro quiral más alejado del grupo carbonilo, por lo tanto en las proyecciones de Fischer la mayor parte de los azúcares de ocurrencia natural, tienen al grupo hidroxilo en el centro quiral inferior apuntando a la derecha, estos carbohidratos son referidos como azúcares D. Los azúcares L tienen configuración S con el grupo –OH apuntando a la izquierda, por lo tanto un azúcar L es la imagen especular del azúcar D correspondiente, y tienen la configuración opuesta en todos los centros quirales.
[pic 7][pic 8]
Estructuras cíclicas de monosacáridos
Si los grupos carbonilo e hidroxilo están en la misma molécula, puede suceder una adición nucleofílica intramolecular, lo que conduce a la formación de un hemiacetal cíclico. Como los hemiacetales cíclicos de cinco y seis carbonos son relativamente estables, existen muchos carbohidratos en equilibrio en su forma cíclica y de cadena abierta. A los hemiacetales cíclicos de cinco carbonos se les llama formas de furanosa, y a los de seis miembros se les llama formas de piranosa. El carbono del anillo que se deriva del grupo carbonilo, el que tiene dos sustituyentes oxígeno, se le llama carbono o centro anomérico. Generalmente se representan mediante proyecciones de Haworth.
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