CUESTIONARIO DE AMIDAS

PRÁCTICA N° 10

AMIDAS

1. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es: Haluros de ácido> Ésteres> Amidas.

• El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente. Cuando reaccionan los Haluros de ácido el grupo que sale es el ion haluro. El amoniaco o las aminas son de entre todos los grupos salientes anteriores los más básicos y por tanto las amidas son los derivados de ácido menos reactivos.

• La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente.

2. Plantee las diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido, éster y una amida.

• Los haluros de ácido no provienen de enlace puente hidrogeno como si lo provienen los ácidos

• Los haluros de ácidos tienen puntos de ebullición menores a los de los ácidos

• Los haluros de ácidos son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos y presentan olores irritantes, presentan reacciones muy rápidas y exotérmicas.

• La mayoría de las amidas excepto las primeras de las series son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, presentan propiedades disolventes y son bases muy débiles.

• Los esteres son más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan, son más volátiles que un alcohol o un ácido de similar peso molecular.

3. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a)Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

CH2 = CH – CO - CH2 - CH2 - CH2Cl 6-clorohexen-1-en-3-ona

OH

CH3 – C = C – C – CH2Cl

CH3

1-cloro-2-metilpenten-3-in-2-ol

CH3CH2CH2CH=CHCOCl Cloruro de 2 –hexenoilo

b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

N,N-dimetilpent-2-inamida

4,4 – dimetilpent – 2 - inamida

N-etil-N-metilbuta-2,3-dienamida

c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

3-metil – 3 – butenonitrilo

2 - metil – 3 – butenonitrilo

4 – pentenonitrilo

4. Indicar el método de obtención de la urea utilizada más actualmente

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoníaco (NH3) líquido y anhídrido carbónico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en 2 pasos.

• En el primer paso, los reactivos mencionados forman un producto intermedio llamado carbamato de amonio .

• segunda etapa, el carbamato se deshidrata para formar urea.

5. Al observar el ph de las amidas, a que se debe que sean neutras o menos básicas que las aminas

• considerar la acidez de los alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos. Al comparar las estabilidades de los ácidos conjugados resultantes puede derivarse un orden cualitativo de basicidad en términos de los efectos inductivo y / o de resonancia de los grupos unidos al nitrógeno básico.

• El efecto donador de electrones de los grupos alquilo unidos al nitrógeno, aumenta la concentración de los electrones en el nitrógeno ( incrementa la densidad electrónica) haciendo que la carga positiva sea mas estable. A medida que aumenta el número de grupos unidos al nitrógeno, la basicidad cambia un poco.

• Las aminas son básicas. Ya que se obtienen sustituyen, parcial o totalmente los hidrógenos del NH3 por radicales Alquilo o Arilo.

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