Contaminantes Ambientales.PRACTICA 4 SINTESIS DE NARANJA II

Universidad de Guanajuato

División de Ciencias Naturales y Exactas

Facultad de Química

[pic 1]

Laboratorio de Química Orgánica II

Dra. Leticia López Martínez

Reporte Práctica #4

Síntesis del Naranja II

25-Febrero-2014

Alejandro Vázquez Escárcega

I.Q.

4 de Marzo del 2014

PRACTICA 4

SINTESIS DE NARANJA II

Objetivo

        Ilustrar las reacciones de diazotación y copulación (adición), típicas de aminas aromáticas, mediante la preparación de un colorante azoico.

Fundamento

        La diazotación (reacción en el sustituyente) consiste en la reacción de una amina aromática primaria con ácido nitroso para formar sales de diazonio. Estas sales de diazonio reaccionan en medio alcalino con fenoles o en medio ácido con aminas aromáticas formando azo compuestos, mediante la reacción conocida como de copulación (adición) y que tiene como característica que el grupo diazo se mantiene en el producto, en contraste con las reacciones de reemplazo, en las cuales se pierde el grupo diazo.

        Los compuestos azo tienen la formula general Ar-N=N-Ar’, son sólidos intensamente coloridos; amarillo, naranja, rojo, azul y verde, debido a que el grupo azo esta conjugado con, al menos, dos anillos aromáticos.

Material y Reactivos

• Vaso de Precipitados de 100 ml
• Recipiente de Plástico
• Parrilla Electrica
• Termómetro
• Varilla de Vidrio
• Tela (lana, algodón y sintética)
• Jabón
• Ácido Sulfúrico
• Solución de Hidróxido de Sodio
• Solución de Ácido Clorhídrico
• Beta-naftol
• Cloruro de Sodio

Procedimiento

Diazotación

1. Disuelva en un vaso de precipitados de 100ml. 1.0 g de ácido sulfanílico en 2.5 ml de solución de NaOH al 10 %.

1. agregue a esta solución 0.5 g de nitrito de sodio.

1. enfrié la solución a 0-5º C, adicionando 5 g de hielo picado y rodeando el vaso de hielo.

1. adicione muy lentamente y con agitación vigorosa, 6.5 ml de solución de ácido clorhídrico al 16%.

Copulación

1. en un vaso de precipitados de 100 ml, disuelva 1.0 g de beta-naftol en 12.5 ml de solución NaOH al 8 %
2. enfrié la solución a 5º y adicione lentamente y con agitación constante, la solución de la sal de diazonio sobre la solución alcalina de beta-naftol (lave inmediatamente el vaso que contenía la sal de diazonio, pues seca es explosiva)
3. deje reposar la mezcla durante 15 a 20 minutos
4. adicione 5 g de cloruro de sodio sólido
5. colecte el colorante por filtración y lávelo con pequeñas porciones de agua helada
6. deje secar el producto y péselo. Separe 0.5 g para la prueba de tinción y entregue el resto.

Teñido de fibras

1. Corte un trozo de tela de 2 x 6 cm de las siguientes fibras: lana, algodón,
2. remójelas en 100 ml de agua a 50º durante 10 minutos,
3. retire las muestras de tela y adicione al agua 0.5 g de colorante, 5 ml de solución de sulfato de sodio al 15 % y 0.5 ml de ácido acético glacial,
4. introduzca nuevamente las muestras de tela,
5. eleve lentamente la temperatura de baño hasta alcanzar la temperatura de ebullición,
6. hierva el baño durante 10 minutos,
7. remueva las muestras de tela, lávelas bien con una pequeña cantidad de jabón, enjuáguelas y déjelas secar.

Mecanismo de Reacción[pic 2]

Observaciones

• El acido sulfanilico con el hidróxido de sodio es de color gris y al agregar el nitrato de sodio este se disolvió mejor.
• Cuando se le agregaron los 5g de hielo picado y se puso a enfriar la solución adicionamos el acido clorhídrico que en un principio nuestra muestra se tomo color crema mientras agitábamos posteriormente se observó un cambio de color a naranja bajo.
• El β-naftol y la solución de hidróxido de sodio es de color marrón y al adicionarle la solución de la sal de diazonio esta se volvió de un color rojo muy fuerte y al adicionar el cloruro de sodio este se volvió de un color naranja fuerte.
• Al filtrar en el papel filtro se quedaba una pasta algo suave de color naranja y en el fondo del matraz el líquido color rojo y al enjuagar el vaso con el agua halada los residuos de este se volvían de color rojo al contacto con el agua. Como en el fondo del matraz se quedo mucho colorante lo vaciamos a un vaso y volvimos a filtrar.

Resultados

Conclusiones

Al concluir nuestra sesión puedo decir que el objetivo principal de la práctica se alcanzó de una buena manera, pues fuimos capaces de obtener el producto que se deseaba el Naranja II por medio de las reacciones de dizotación y copulación. Y que este colorante es utilizado en la industria textil para la coloración de las telas. En general puedo decir que ésta práctica se me hizo interesante y a la vez de mi agrado pues de una manera sencilla obtuvimos este colorante de manera adecuada.

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