Demostración de la basicidad de las aminas.

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Demostración de la basicidad de las aminas.[pic 2]

Rosas Castillo H.S. y  B.Q. De La Rosa M.

Universidad Autónoma de San Luis Potosí

Martes, 20 de marzo 2018

Resumen

Para las pruebas de aminas se utilizó la anilina. Se realizaron pruebas con acidos fuertes y bases fuertes asi como reactivos tales como sulfato cúprico y NaNO2/HCL para poder así comprobar la formación de sales como precipitados y cambios de coloración en las reacciones.

Introducción

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ende determinaremos la basicidad de las aminas por métodos cualitativos.

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Puede actuar también como base de Bronsted – Lowry aceptando el protón de un ácido. Como las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes.

Por otra parte, aunque son ácidos muy débiles debido al enlace N–H (como ácidos son aún más débiles que el agua), no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido de sodio en solución.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con

moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.(Merk 2000)

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante.

Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.(Wade 2004)

Materiales y Reactivos

En esta práctica se utilizaron tubos de ensaye, pipetas graduadas, gradillas, baño de hielo y equipo de calentamiento.

En cuanto a los reactivos utilizados fueron; anilina, ácido clorhídrico (HCL), hidróxido de sodio (NaOH), sulfato cúprico (CuSO4) y α-naftol.

Metodología

Etapa 1.- Demostración de la basicidad: se colocó en dos tubos de ensaye 1 ml de anilina al primer tubo se le agrego 1 ml de HCL y al segundo tubo se agregó de igual manera 1 ml pero de NaOH.

Etapa 2.- Reacción de sales cúpricas: en dos tubos de ensaye agregue 1 ml de solución de sulfato cúprico al 10% previamente preparada a un tubo de ensaye agregue 1 ml de anilina.

Etapa 3.- Reacción con ácido nitroso: prepare una solución 1:1 de NaNO2 y HCL, acto seguido coloque en en dos tubos de ensaye 1 ml de anilina y 1 ml de la solución NaNO2/HCL uno de ellos a baño de hielo.

Etapa 4.- Formación de sal: tome el tubo que estuvo en baño de hielo y coloque 0.5 ml de α-naftol al tubo de ensaye después llévelo a calentamiento para observar la posible presencia de burbujeo.

Discusión de resultados

Cuando una amina reacciona con un ácido (HCL), el nitrógeno queda protonado y se forma la sal de la amina correspondiente. En este caso el cloruro de anilonio. En este caso se logró observar la presencia de un precipitado arenoso y una solución de tonalidad obscura/morada.

Una amina es una base que acepta un protón del ácido fuerte y se forma una sal. En presencia de una base más fuerte que la anilina (como el hidróxido de sodio) la anilina pierde ese protón que tiene de más y se libera de la sal, recuperándose la amina original.

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