Las aminas

INTRODUCCION

Las aminas las cuales son compuestos orgánicos que resultan de la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrogeno del amoniaco (NH 3) por radicales alquilo. Según se produzca la sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoníaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable y son fáciles de mezclar con el agua.

Sus puntos de ebullición son superiores a los hidrocarburos de semejante masa molecular e inferiores a los correspondientes alcoholes. También se explicara cómo nombrar a las aminas, su nomenclatura, y asimismo de las propiedades físicas, químicas y las aplicaciones de las aminas

AMINAS

Son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Resultan así tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias (ver anexo 1).

NOMENCLATURA

Al igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, las aminas son nombradas utilizando el sistema IUPAC y común.

Nomenclatura común

Las aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. Éstas se forman agregando el sufijo –amina al nombre o nombres de los sustituyentes alquílicos. Estos nombres se escriben en una sola palabra (ver anexo 2).

Nomenclatura IUPAC

• Las aminas primarias:

Se nombran según la IUPAC, como derivados de un hidrocarburo base (cadena principal) y considerando al grupo amino (NH2) como un sustituyente (Ver anexo 3).

• Las aminas secundarias y terciarias

Se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene los nombres de los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, (excepto el más largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal). (Ver Anexo 4).

PROPIEDADES FÍSICAS

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

• Solubilidad

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

• Punto de Ebullición

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Basicidad

Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye subasicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno

• Hidrólisis

 Ácida

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico

...