Las Aminas

Las Aminas:

Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

• Aminas primarias: etilamina, anilina.

• Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina.

• Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Caracteristicas de las Aminas:

1. Las aminas son compuestos muy polares.

2. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno.

3. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno.

4. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante.

5. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Clasificación de las Aminas:

El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2, así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno.

1. Aminas Primarias: se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo alquilo) con una cetona o un aldehído seguida de la reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas son compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio o con cianobrorohiduro de sodio (NaBH3CN)

2. Aminas Secundarias: la condensación de una cetona o un aldehído con una amina primaria forma una imina N sustituida (base de Schiff). La reducción de esta imina produce una amina secundaria.

3. Aminas Terciarias: la condensación de una cetona o un aldehído con una amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son frecuencia inestable y por lo mismo no se aíslan. Un agente reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no se reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El cianoborohidrodruro de sodio (NaBH3CN) trabaja bien en esta reducción, porque es menos reactivo que el borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.

Propiedades Físicas:

 La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

 El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

 Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

 Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición es de 184°C.

 Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas:

 Presenta las mismas características químicas que las

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