Las aminas

Aminas

Son derivados orgánicos del amoniaco, NH3, formadas por la sustitución de uno, dos o tres hidrógenos, por grupos alquilo o arilo. Tanto el amoniaco como las aminas son bases de Lewis que pueden compartir un par de electrones con los ácidos de Lewis; para formar sales de amonio.

Las aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias, de acuerdo con el número de grupos unidos al átomo de nitrógeno.

Propiedades físicas

*Son compuestos polares

*Los puntos de ebullición de las aminas primarias y secundarias son mayores que los de los alcanos y menores que los de los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Esto se explica por la formación de puentes de hidrogeno más débiles entre las aminas que entre los alcoholes.

*Los puntos de ebullición de las aminas terciarias solo son ligeramente mayores que los de los alcanos de pesos moleculares correspondientes.

*Las tres clases de aminas, con cinco átomos de carbono o menos, son solubles en agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua; también son solubles en disolventes menos polares, como el éter, alcohol, benceno, etc.

*Casi todas las aminas son solubles en ácidos diluidos, con los que forman sales de amonio que son solubles en agua.

*Las metilaminas y las etilaminas tienen olor muy parecido al amoniaco, las alquilaminas, de pesos moleculares elevados, tienen olor a pescado.

*Las aminas aromáticas son por lo general muy toxicas.

Propiedades Químicas

*La química de las aminas depende principalmente del carácter básico y de la naturaleza nucleónica que les confiere el par de electrones sin compartir que contiene el átomo de nitrógeno, y que causa la gran reactividad de las aminas aromáticas.

*Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoniaco, y reaccionan fácilmente con los ácidos minerales, formando sales solubles en agua.

*La basicidad de las aminas disminuye, conforme aumenta el número de anillos aromáticos, unidos al átomo de hidrogeno.

Nomenclatura

Regla 1.- Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alanoaminas.

Regla 2.- Si un radical esta repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,… Si la amina lleva radicales diferentes se nombran alfabéticamente.

Regla 3.- Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N’.

Regla 4.- Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Obtención de aminas

Reducción de nitrocompuestos

Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrogeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y acido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos.

Reducción

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