ESTEROIDES

OBJETIVOS

GENERALES

Obtención de esteroides de cálculos biliares humanos

PARTICULARES

Analizar los fundamentos de la extracción de colesterol a partir de cálculos biliares.

Realizar las pruebas generales correspondientes para esteroides

Obtener el rendimiento de colesterol de la extraccion, comparando la cantidad obtenida experimentalmente contra el dato teórico reportado en los libros de farmacognosia.

INTRODUCCIÓN

Los esteroides, en particulas los fitosteroles, pueden considerarse como un tipo especial de terpenoides con un esqueleto de ciclopentano – perhidrofenantreno de una cadena alquílica en C – 17, dos metilos en C – 10 y C – 13, y que carecen de las sustituciones en 4 (gem – dimetil) y 14 (metil) características de los triterpenos en general.

Ilustración 1: Estructura del ciclopentano – hidrofenantreno

Ilustración 2: Estructura general de los esteroides

Los esteroides se clasifican en:

Esteroles:

Los esteroles son alcoholes sólidos con C27 a C29 átomos, de origen animal, como el colesterol; así como de origen vegetal, como los fitosteroles. La estructura de los esteroles sigue al esqueleto fundamental del ciclopentano – hidrofenantreno, y en la cadena lateral, pueden insertarse radicales metilo (serie ergostano) o etilo (serie estigmastano), particularmente en C24. Todos los esteroles tienen un hidroxilo en C3. Estos a su vez se clasifican en:

― Estanoles: Esteroles saturados.

― Estenoles: Esteroles insaturados.

Ácidos Biliares:

Los ácidos biliares son ácidos derivados estructurales del ácido colánico, de 24 átomos de C, que se caracteriza por tener en el C17 una cadena alifática ramificada de 5 átomos de carbono.

Son productos finales del metabolismo del colesterol; se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la absorción de los triacilgliceroles y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del intestino). Representan la única vía significativa por la que se puede excretar el colesterol.

Ilustración 3: Estructura de los principales ácidos biliares

Hormonas corticales:

Los esteroides adrenocorticales son secretados por las glándulas suprarrenales (órganos pequeños localizaos cerca del extremo superior de cada uno de los riñones). Hay a su vez dos tipos de esteroides adrecorticales:

― Mineralocorticoides: Aldosterona, Espironolactona

― Glucocorticoides: Cortisol, Corticotisona, Desoxicorticosterona, Dehidroepiandrosterona.

Hormonas sexuales:

― Masculinas:La testosterona y la androsterona son las dos hormonas sexuales masculinas más importantes o andrógenos. Ambas se sintetizan en los testículos a partir del colesterol. También se encuentra la androstenodiona, que es de especial uso para atletas que desean incrementar su masa muscular.

― Femeninas: La estrona y el estradiol son las dos hormonas sexuales femeninas más importantes o estrógenos. Estas hormonas se sintetizan en los ovarios a partir de la testosterona; tanto la estrona como el estradiol contienen un anillo aromático.

Hormonas de muda:

Todo el proceso de la muda está controlado hormonalmente; la ecdisona u "hormona de la muda" es la hormona responsable de que estos cambios se produzcan. Se llama instares a las sucesivas fases de la existencia del animal entre muda y muda.

Saponinas:

También conocidas como saponósidos (azúcar más aglicón) de tipo esteroídico, son aquellas derivadas del espirostano y del furostano. Estas saponinas se biosintetizan por la ruta del ácido mevalónico y son en gerneral menos frecuentes que las saponinas triterpénicas.

Alcaloides esteroideos

Heterósidos Cardiotónicos:

Los cardiotónicos son un grupo de productos naturales de naturaleza esteroídica, bien conocidos desde antiguo por su toxicidad cardiaca y que han adquirido un papel relevante en la terapéutica desde la introducción de los digitálicos en la práctica médica. De los más de 300 aislados hasta la fecha, la digoxina y la digitoxina son los más utilizados para el tratamiento de insuficiencia cardiaca y de determinadas arritmias.

Los cálculos biliares son piedras formadas en la vesícula por la sedimentación de los componentes de la bilis (colesterol, sales biliares y calcio). Su tamaño como su consistencia son variables, incluso puede tratarse de "barro biliar". Los cálculos biliares pueden ser tan pequeños como un grano de arena o pueden crecer hasta 1 pulgada (2.54 cm) de diámetro, dependiendo del tiempo que haya transcurrido en su formación

Ilustración 4: Localización de los cálculos biliares en los animales

PARTE EXPERIMENTAL

Fundamentos.

De manera general los esteroles, como el colesterol, se extraen por medio de disolvente no polares, como el éter de petróleo, bisulfuro de carbono, cloroformo y éter etílico. Los extractos de estos disolventes contienen los esteroles y sus ésteres junto con otros lípidos, carotenoides y lecitinas. Para separarlos, se saponifica este extracto este extracto y luego se sacan de la solución con un disolvente polar. Posteriormente se separan del insaponificable por cristalización fraccionada, cromatografía o precipitación con digitonina (si tienen un OH 3β).

La extracción y cristalización del colesterol de los cálculos biliares utiliza una cristalización por par de disolventes para separarlos de compuesto impuro.

Esta técnica se lleva a cabo disolviendo primero en un solvente en el

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