Esteroides

CLASIFICACION DE LOS ESTEROIDES

Son compuestos derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno(o esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a partir del hidrocarburo escualeno .Los distintos esteroides se distinguen por:

el grado de saturación del esterano

la existencia de cadenas laterales diversas

la existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)

La numeración común a todos estos anillos es la que se detalla en la molécula de colesterol.

Se distinguen tres grupos de esteroides:

Esteroles

Acidos y Sales Biliares

Hormonas Esteroideas

ESTEROLES

Son los más abundantes. Estructuralmente se consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un grupo OH en posición b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da cierto carácter anfipático y (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17. Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa lipídica.

El colesterol está ampliamente distribuído entre los animales, y es un componente habitual de la membrana plasmática, donde contribuye a regular su fluidez. Con mucha frecuencia aparece esterificado a ácidos grasos, y es la forma en que normalmente se almacena o se transporta por la sangre. El colesterol es el precursor metabólico de otros esteroides como los calciferoles, las hormonas esteroideas y los ácidos biliares. Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la ateroesclerosis, una de las causas de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados.

Los esteroles más abundantes en las plantas superiores son el sitosterol y el estigmasterol, mientras que en levaduras y otros microorganismos eucariotas se encuentra el ergosterol.

Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorción de calcio por parte del intestino de los animales superiores. Su deficiencia provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio ingerido en la dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen calcio al plasma sanguíneo, alterando el proceso normal de osificación.

La forma activa de esta hormona es el 1, 25- dihidroxicolecalciferol (Figura de la derecha). Son

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