Ejercicios Aldehidos y Cetonas.

EJERCICIOS

ALDEHIDOS / CETONAS

1. Desarrolle las reacciones de los aldehídos y cetonas dándole nombre a los productos:

1. Propanal + Reactivo de Felhing [pic 1]

1.  Butanal + Reactivo de Tollens[pic 2]

1. 2-Butanol + Dicromato de sodio[pic 3]

1.  Acetona + Cloruro de etil magnésio                        A + H2O/H+                     B[pic 4][pic 5][pic 6]

1.  Butiraldehído + Bisulfito de sodio[pic 7]

1.  Hexanal + HCN[pic 8]

1. Pentanal + Butanol +H2SO4                                A + exceso Butanol                      B[pic 9][pic 10]

1.  Propionaldehído + Ag (NH3)2+[pic 11]

1.  4-metil-2-pentanona + NaBH4 [pic 12]

1. Desarrolle la reacción entre hexanal y metanol de formación de hemiacetal indicando las condiciones.

1. Obtener 3-metil-3-pentanol a partir de una cetona y del reactivo de Grygnard.

1. Explique bibliográficamente el mecanismo de acción de los reactivos utilizados en las dos reacciones de reconocimiento de aldehídos.

1. Dado los siguientes compuestos:

      CH3 -CH2 –CH2-CH2 OH    P. Eb.  118 º C    PM: 74

          CH3 -CH2 –CH2-CH O        P. Eb.     76 ºC    PM: 72

Explique a que se debe la diferencia de punto de ebullición siendo que sus PM son muy cercanos.

1. a) Obtenga la oxima correspondiente por reacción de metil-etil cetona con hidroxilamina.

b) Obtenga la oxima por reacción de butanal con hidroxil amina.

b) Explique la característica ácido-base que tiene la cetoxima.

7.  Escribir el mecanismo para la formación el acetal entre etanal y 1,2-propanodiol.

8. A continuación se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de algunos compuestos carbonílicos. Indique el nombre correspondiente según la IUPAC.

[pic 13]

9.En un experimento de laboratorio se había propuesto la preparación  de pentanodial por oxidación de 5-hidroxipentanal con clorocromato de priridinio (PCC) en diclorometano.  El producto que se obtuvo en el experimento no fue el propuesto sino γ-valerolactona (oxaciclohexan-2-ona).  Explicar el resultado proponiendo un mecanismo que lo justifique.

[pic 14]

10. A partir de 4-pentin-1-ol obtener:

11. Utilizando los reactivos necesarios, indicar las etapas que permiten realizar la siguiente transformación:
[pic 15]

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