Los aldehídos y las cetonas

Los aldehídos (RCHO)y las cetonas (R2CO)son la clase de compuestos que más se encuentran en estado natural. En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal es una coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas; las cetona hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los carbohidratos.

En la industria química, las cetonas y los aldehídos sencillos se producen en grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para preparar

cantidad de otros compuestos. Por ejemplo, en los Estados Unidos se producen anualmente más de 1.9 millones de toneladas de formaldehído, H2CUO, para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las resinas adhesivas que unen tablas de conglomerado y madera laminada. La acetona, (CH3)2CUO, se utiliza ampliamente comom un disolvente industrial; en Estados Unidos se producen aproximadamente 1.2 millones de toneladas al año. El formaldehído se sintetiza industrialmente por la oxidación catalítica del metanol, y un método para la preparación de la acetona involucra la oxidación del 2-propanol.

Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por -al. La cadena principal debe contener al grupo CHO, y el carbono del CHO se numera como carbono 1. Por ejemplo:

Observe que la cadena más larga en el 2-etil-4-metilpentanal es un hexano, pero esta cadena no incluye al grupo funcional CHO y, por lo tanto, no se considera la cadena principal. Para los aldehídos cíclicos en los que el grupo CHO está unido directamente al anillo, se utiliza el sufijo carbaldehído.

Unos cuantos aldehídos sencillos y bien conocidos tienen nombres comunes que son reconocidos por la IUPAC. se enlistan algunos que se podrían encontrar

Las cetonas se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del alcano correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del carbonilo. Como con los alcanos (sección 6.3) y con los alcoholes (sección 17.1), el número para especificar la posición se coloca antes del nombre principal en las reglas antiguas, pero antes del sufijo en las recomendaciones más recientes de la IUPAC. Por ejemplo:

Está permitido por la IUPAC que algunas cuantas cetonas conserven sus nombres comunes.

Cuando es necesario referirse al RCO como un sustituyente, se utiliza el nombre de grupo acilo y se adiciona a la terminación del nombre -ilo. Por lo tanto, el CH3CO es un grupo acetilo, el CHO es un grupo formilo, y el C6H5CO es un grupo benzoilo

Si están presentes otros grupos funcionales y el oxígeno del doble enlace se considera como un sustituyente en la cadena principal, se utiliza el prefijo oxo-. Por ejemplo:

Preparación de aldehídos Ya hemos explicado dos métodos para la síntesis de aldehídos: la oxidación de alcoholes primarios y la ruptura oxidativa de alquenos.

❚ Los alcoholes primarios pueden oxidarse para dar aldehídos (sección 17.7). La reacción se efectúa con frecuencia utilizando clorocromato de piridinio (PCC) en el disolvente diclorometano a temperatura ambiente.

Los alquenos con al menos un hidrógeno vinílico experimentan la ruptura oxidativa cuando se tratan con ozono, produciendo aldehídos. Si la reacción de ozonólisis se realiza sobre un alqueno cíclico, se obtiene un compuesto

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