Enlace Covalente

1.2 Características del enlace covalente

El carácter covalente del enlace químico aparece al producirse compartición de electrones entre los átomos enlazados. Esta compartición se da cuando la diferencia de electronegatividad entre los dos átomos enlazados no es muy grande, resultando muy desfavorable la energética de la formación de iones. Se distinguen dos tipos de enlace covalente:

• Covalente puro o no polar: Los electrones del enlace se comparten por igual entre los dos núcleos de los átomos enlazados. Lo presentan moléculas biatómicas mononucleares (H2, N2, Cl2,...).

• Covalente polar: Los electrones del enlace no se comparten por igual entre los dos núcleos. Aparece siempre que exista diferencia en los valores de electronegatividad de los átomos enlazados y, por tanto, casi siempre que los dos átomos sean diferentes. Hay casos como el enlace C-H, en el que el enlace se puede considerar casi como covalente puro dadas las electronegatividades similares entre los dos átomos ( 2, 6 y 2, 2 para el C y el H, respectivamente).

En el modelo del enlace covalente se asume que los núcleos de los átomos que se enlazan atraen los electrones con gran fuerza, de modo que se forma una nube electrónica alrededor de ellos, compartiendo entre ambos la densidad electrónica.

Las características de las sustancias que poseen este tipo de enlace son:

-Están formados por no metales + no metal.

-Forman moléculas verdaderas

-Los no metales comparten electrones

- pueden ser gases, líquidos o sólidos

- tiene bajos punto de fusión y ebullición (excepto los cristales covalentes)

- conducen mal la corriente eléctrica y el calor

- son poco solubles en agua

Tienen las siguientes propiedades:

-Temperaturas de fusión y ebullición bajas.

- En condiciones ordinales (25 °C aprox.) pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos

- Son blandos en estado sólido.

- Aislantes de corriente eléctrica y calor.

- Solubilidad. Las moléculas polares son solubles en disolventes polares y las apolares son solubles en disolventes apolares (semejante disuelve a semejante).

Redes: además las sustancias covalentes forman redes, semejantes a los compuestos iónicos. Tienen estas propiedades:

- Elevadas temperaturas de fusión y ebullición.

- Sólidos en condiciones ordinales.

- Son sustancias muy duras (excepto el grafito).

- Aislantes (excepto el grafito).

- Insolubles.

1.2.1 Tipos de enlace (Carbono-Carbono; Carbono-Hidrogeno; Carbono-Nitrógeno; Carbono-Azufre)

Enlace carbono-carbono

Un enlace carbono-carbono es un enlace covalente entre dos átomos de carbono en un compuesto orgánico o un alótropo de carbono. La forma más común es el enlace simple - un enlace compuesto por dos electrones, uno de cada uno de los dos átomos. El enlace simple carbono-carbono es un enlace sigma y se forma entre un orbital híbridode cada uno de los átomos de carbono.

Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados átomos de carbono diferentes con respecto al número de otros átomos de carbono vecinos:

átomo de carbono primario: un átomo de carbono vecino

átomo de carbono secundario: dos átomos de carbono vecinos

átomo de carbono terciario: tres átomos de carbono vecinos

átomo de carbono cuaternario: cuatro átomos de carbono vecinos

Cuando los cuatro enlaces del carbono son simples los àngulos de enlace son de 109ª

Cuando hay un enlace doble son de 120ª

Cuando hay un enlace triple son de 180ª

Las reacciones de formación de enlace carbono-carbono son reacciones orgánicas en la que se forman nuevos enlaces carbono-carbono. Son importantes en la producción de muchas sustancias químicas hechas por el hombre, como las drogas y plásticos

Algunos ejemplos de reaciones que forman enlaces carbono-carbono son la reacción aldólica, la reacción de Diels-Alder, la adición de un reactivo de Grignard a un grupo carbonilo, la reacción de Wurtz, la reacción de Michael y la reacción de Wittig.

Enlace carbono-nitrógeno

Un enlace carbono-nitrógeno es un enlace covalente entre carbono y nitrógeno y uno de los más abundantes en la química orgánica y la bioquímica.

El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia, y en las aminas simples es trivalente, formando los dos electrones sobrantes un par solitario. Con ese par, el nitrógeno puede formar un enlace adicional con hidrógeno, resultando así tetravalente, con una carga positiva en las sales de amonio. Muchos compuestos de nitrógeno pueden por tanto serbásicos, pero su grado de basicidad depende en su configuración: el átomo de nitrógeno de las amidas no es básico debido a la deslocalización del par solitario en un enlace doble, y en el caso del pirrol el par solitario es parte de un sexteto aromático.

Al igual que los enlaces carbono-carbono, se pueden formar enlaces dobles carbono-nitrógeno, como en el caso de las iminas, o incluso triples, como en los nitrilos. La longitud de enlace es de 147,9 pm en las aminas simples, 147,5 pm en los compuestos C-N= como el nitrometano, 135,2 pm en los enlaces dobles parciales de la piridina y 115,8 pm en los enlaces triples de compuestos tales como los nitrilos. La fuerza de enlace de un enlace CN es mayor (184 kcal/mol) que la de un enlace CC (145 kcal/mol).

Los enlaces CN están fuertemente polarizados hacia el nitrógeno, ya que es más electronegativo (3,04) que el carbono (2,55), por lo que los momentos dipolares pueden ser elevados: 4,27 D en la cianamida, 1,5 D en el diazometano, 2,17 D en la metilazida y 2,19 D en la piridina. Por este motivo, muchos de los compuestos que contienen enlaces CN son solubles en agua.

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