Guia Quimica

A. Distinción de las diferencias entre compuestos orgánicos y sus grupos funcionales.

El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada representada en la formula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar (radicales arilicos) para los compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatomico o ion complejo.

• Identifica las características fisicoquímicas de los compuestos orgánicos

Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.

.- Composición

Es la característica más importante que se deduce de la definición dada. Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

.- Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

.- Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

.- Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX, la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000 compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos compuestos.

La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede:

• Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.

• Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.

• Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Como consecuencia de estas características existen muchos compuestos con la misma composición pero distinta estructura,

 Alcanos.

La palabra alcano es un neologismo compuesto con ALC (alcohol) y ANO, sufijo utilizado en la química para nombrar los hidrocarburos.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonillo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (latín: poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma.

 Alquenos y alquinos

*.- Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el

C18 son líquidos y los demás sólidos.

2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Reacciones ó Propiedades Químicas

Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el

oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetra cloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.

Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.

Adición de ozono (O3): ozonólisis

Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aíslan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

*.- Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacente. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones ó Propiedades Químicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetra haluros de alquilo.

4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple

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